2'-O-(methoxymethanimine-N-oxymethyl)uridine | 1401326-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(methoxymethanimine-N-oxymethyl)uridine
• CAS: 1401326-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₈
• 分子量: 345.309
• InChiKey: MGLFMTISPHZDAR-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  144.6
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(methoxymethanimine-N-oxymethyl)uridine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(methoxymethanimine-N-oxymethyI)uridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2'-O-AMINOOXYMETHYL NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR USE IN THE SYNTHESIS AND MODIFICATION OF NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND OLIGONUCLEOTIDES
  [FR] DÉRIVÉS DE 2'-O-AMINOOXYMÉTHYL NUCLÉOSIDE POUR L'UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE ET LA MODIFICATION DE NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES ET OLIGONUCLÉOTIDES

  摘要：

  揭示了公式（I）中的O-保护化合物：其中B是可选择保护的核碱基，R1-R3如本文所述，一种制备这种化合物的方法，以及一种从这种化合物开始制备寡核苷酸（如RNA）的方法。这些O-保护化合物具有一个或多个优点，例如，2'-O-保护化合物在寡核苷酸合成中涉及的各种反应步骤中是稳定的；保护基在寡核苷酸合成后可以轻松去除，例如，通过与四丁基氟化铵反应；和/或O-保护基在类似条件下去除2'-O-(2-氰乙基)氧甲基或2'-O-[2-(4-甲苯磺酰基)乙氧甲基基团时不会产生已报道的DNA/RNA烷基化副产物。

  公开号：

  WO2012138530A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙醛 、 2'-O-(aminooxymethyl)uridine 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2'-O-(methoxymethanimine-N-oxymethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2'-O-AMINOOXYMETHYL NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR USE IN THE SYNTHESIS AND MODIFICATION OF NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND OLIGONUCLEOTIDES
  [FR] DÉRIVÉS DE 2'-O-AMINOOXYMÉTHYL NUCLÉOSIDE POUR L'UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE ET LA MODIFICATION DE NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES ET OLIGONUCLÉOTIDES

  摘要：

  揭示了公式（I）中的O-保护化合物：其中B是可选择保护的核碱基，R1-R3如本文所述，一种制备这种化合物的方法，以及一种从这种化合物开始制备寡核苷酸（如RNA）的方法。这些O-保护化合物具有一个或多个优点，例如，2'-O-保护化合物在寡核苷酸合成中涉及的各种反应步骤中是稳定的；保护基在寡核苷酸合成后可以轻松去除，例如，通过与四丁基氟化铵反应；和/或O-保护基在类似条件下去除2'-O-(2-氰乙基)氧甲基或2'-O-[2-(4-甲苯磺酰基)乙氧甲基基团时不会产生已报道的DNA/RNA烷基化副产物。

  公开号：

  WO2012138530A1