2,2'-bis(allyloxy)-3,3'-diiodo-1,1'-binaphthyl | 1427525-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-bis(allyloxy)-3,3'-diiodo-1,1'-binaphthyl
• CAS: 1427525-84-5
• 化学式: C₂₆H₂₀I₂O₂
• 分子量: 618.253
• InChiKey: GGUPOGIYYQXFBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(allyloxy)-3,3'-diiodo-1,1'-binaphthyl 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到3',5-diiodo-2-vinyl-2,3-dihydro-2'H-spiro[benzo[f]chromene-1,1'-naphthalen]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem RCM–Claisen Rearrangement–[2+2] Cycloaddition of O,O'-(But-2-en-1,4-diyl)-bridged Binaphthols

  摘要：

  对2,2'-双(烯丙氧基)-1,1'-联萘的尝试RCM反应导致假设的不稳定二氧周期癸烯在室温下发生Claisen型重排，随后进行[2+2]环加成。产物的结构通过X射线晶体学得到了确认。本文提供了基于提出的中间体和过渡态相对稳定性的机理解释。

  DOI：

  10.3390/molecules171214531
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (R)-3,3'-diiodo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2,2'-bis(allyloxy)-3,3'-diiodo-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Tandem RCM–Claisen Rearrangement–[2+2] Cycloaddition of O,O'-(But-2-en-1,4-diyl)-bridged Binaphthols

  摘要：

  对2,2'-双(烯丙氧基)-1,1'-联萘的尝试RCM反应导致假设的不稳定二氧周期癸烯在室温下发生Claisen型重排，随后进行[2+2]环加成。产物的结构通过X射线晶体学得到了确认。本文提供了基于提出的中间体和过渡态相对稳定性的机理解释。

  DOI：

  10.3390/molecules171214531