tert-butyl 4-(4-oxobutyl)piperazine-1-carboxylate | 1155269-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-oxobutyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1155269-84-3
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 256.345
• InChiKey: CPROVDLSJNMFID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-oxobutyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,4R)-1-((S)-2-((4-(4-(3-(4-(4-(6-amino-5-((R)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-yl)propyl)piperazin-1-yl)butyl)amino)-3,3-dimethylbutanoyl)-4-hydroxy-N-((S)-1-(4-(4-methaneylthiazol-5-yl)phenyl)ethyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种杂环化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种杂环化合物及其应用。本发明提供了一种如式I所示的杂环化合物或其药学上可接受的盐。该杂环化合物能够降解ALK、c‑Met和ROS蛋白。

  公开号：

  CN113214227A
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-hydroxybutyl)piperazine-1-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl 4-(4-oxobutyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现基于N-烷基哌嗪侧链的CXCR4拮抗剂，具有改善的类药物特性

  摘要：

  描述了具有设计成丁胺替代物的具有哌啶基和哌嗪基烷基胺侧链的一系列新的CXCR4拮抗剂。这些化合物中的几种在SDF-1诱导的钙通量测定中显示出与母体化合物TIQ-15（5）相似的活性。初步的结构-活性关系研究使我们确定了一个含有N-丙基哌嗪侧链类似物的系列，其中以16个为例，在毒蕈碱乙酰胆碱受体（mAChR）钙通量测定和有限的药物安全性面板筛选中测得的脱靶效应得到改善。进一步探索SAR和优化药物特性的努力导致了N'-乙基-N的鉴定-丙基-哌嗪四氢异喹啉衍生物44和N-丙基-哌嗪苯并咪唑化合物37具有最佳的总体特征，无mAChR或CYP450抑制作用，在PAMPA分析中具有良好的渗透性，在人肝微粒体中具有代谢稳定性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00030

文献信息

• [EN] PYRIDO OXAZINE DERIVATIVES AS ALK5 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDO-OXAZINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS D'ALK5
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2022136221A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present invention relates to a compound of general formula (I) inhibiting the transforming growth factor-β (TGF-β) type I receptor (ALK5), methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing them and therapeutic use thereof. The compounds of the invention may be useful in the treatment of diseases or conditions associated with a dysregulation of ALK5 signaling pathway in a mammal.

  本发明涉及一种通式(I)的化合物，该化合物抑制转化生长因子-β（TGF-β）类型I受体（ALK5），制备这种化合物的方法，包含它们的药物组合物以及它们的治疗用途。本发明的化合物可能对哺乳动物ALK5信号通路失调相关的疾病或病症的治疗有用。
• Pyridinylpyrimidines selectively inhibit human methionine aminopeptidase-1
  作者：Pengtao Zhang、Xinye Yang、Feiran Zhang、Sandra B. Gabelli、Renxiao Wang、Yihua Zhang、Shridhar Bhat、Xiaochun Chen、Manuel Furlani、L. Mario Amzel、Jun O. Liu、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.023

  日期：2013.5

  Cellular protein synthesis is initiated with methionine in eukaryotes with few exceptions. Methionine aminopeptidases (MetAPs) which catalyze the process of N-terminal methionine excision are essential for all organisms. In mammals, type 2 MetAP (MetAP2) is known to be important for angiogenesis, while type 1 MetAP (MetAP1) has been shown to play a pivotal role in cell proliferation. Our previous high-throughput screening of a commercial compound library uncovered a novel class of inhibitors for both human MetAP1 (HsMetAP1) and human MetAP2 (HsMetAP2). This class of inhibitors contains a pyridinylpyrimidine core. To understand the structure-activity relationship (SAR) and to search for analogues of 2 with greater potency and higher HsMetAP1-selectivity, a total of 58 analogues were acquired through either commercial source or by in-house synthesis and their inhibitory activities against HsMetAP1 and HsMetAP2 were determined. Through this systematic medicinal chemistry analysis, we have identified (1) 5-chloro-6-methyl-2-pyridin-2-ylpyrimidine as the minimum element for the inhibition of HsMetAP1; (2) 5'-chloro as the favored substituent on the pyridine ring for the enhanced potency against HsMetAP1; and (3) long C4 side chains as the essentials for higher HsMetAP1-selectivity. At the end of our SAR campaign, 25b, 25c, 26d and 30a-30c are among the most selective and potent inhibitors of purified HsMetAP1 reported to date. In addition, we also performed crystallographic analysis of one representative inhibitor (26d) in complex with N-terminally truncated HsMetAP1. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US2023/18174
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——