17β-hydroxy-1α,2α-methylene-5α-androstan-3-one | 2205-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-1α,2α-methylene-5α-androstan-3-one
• 英文别名: 17beta-Hydroxy-1alpha,2alpha-methylene-5alpha-androstan-3-one；(1S,2S,3S,5R,8S,11R,12S,15S,16S)-15-hydroxy-2,16-dimethylpentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadecan-6-one
• CAS: 2205-89-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: RQOCNCHWCMEIQQ-NHIYXCTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-1α,2α-methylene-5α-androstan-3-one 、 3,4-二氢-2H-吡喃 在 三氯氧磷 碳酸氢钠 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以yielding 9.0 g of 1α,2α-methylene-17β-(tetrahydropyran-2-yloxy)-5α-androstan-3-one的产率得到1alpha,2alpha-Methylene-17beta-(tetrahydropyran-2-yloxy)-5alpha-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel androstane derivatives, process for their production, and

  摘要：

  公式I的雄甾烷衍生物 ##STR1## 其中是单键或双键，R.sub.1是甲基或乙基，R.sub.2是1-8个碳原子的氢或烷基，--X--是--(CH.sub.2).sub.n --，--CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.m --，或--C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m --，其中n为2至6，m为1至4，--A--B--是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--CCl.dbd.CH--， ##STR2## --U--V<是--CH.sub.2 --CH<，--CH.dbd.C<，--C(OH).dbd.C<，或--CCl.dbd.C<，而--W--Y--是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --C(CH.sub.3).sub.2 --，或 ##STR3## 前提是该化合物不是17.alpha.-(3-acetoxypropyl)-17.beta.-hydroxy-4,6-androstadien-3-one，是药理学有效的化合物，例如可以抑制皮脂分泌。

  公开号：

  US04587235A1
• 作为产物：
  描述：

  1α,2α-methylene-5α-androstane-3,17-dione 生成 17β-hydroxy-1α,2α-methylene-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of androstane-3,17-dione derivatives

  摘要：

  一种制备雄烷-3,17-二酮化合物的方法，其化学式为##STR1##其中X为1,2-亚甲基或1-或2-甲基，包括利用一种能够使甾醇的侧链降解的微生物培养物发酵具有化学式##STR2##其中X如上所述，R.sub.1为8-10个碳原子的烃残基的甾醇。

  公开号：

  US04097334A1

文献信息

• Androstane derivatives, process for their production, and pharmaceutical
  申请人：Schering, Aktiengesellschaft

  公开号：US04457925A1

  公开（公告）日：1984-07-03

  Androstane derivatives of Formula I ##STR1## wherein ---- is a single bond or a double bond, R.sub.1 is methyl or ethyl, R.sup.2 is hydrogen or alkyl of 1-8 carbon atoms, --X-- is --(CH.sub.2).sub.n --, --CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.m --, or --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m -- wherein n is 2 to 6 and m is 1 to 4, --A--B-- is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --CCl.dbd.CH--, ##STR2## --U--V< is --CH.sub.2 --CH<, --CH.dbd.C<, --C(OH).dbd.C<, or --CCl.dbd.C<, and --W--Y-- is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --C(CH.sub.3).sub.2 --, or ##STR3## with the proviso that the compound is not 17.alpha.-(3-acetoxypropyl)-17.beta.-hydroxy-4,6-androstadien-3-one, are pharmacologically efficacious compounds, e.g., are sebum suppressive.

  公式I的雄烷衍生物 ##STR1## 其中 ---- 是单键或双键，R.sub.1 是甲基或乙基，R.sup.2 是氢或1-8个碳原子的烷基，--X-- 是 --(CH.sub.2).sub.n --，--CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.m --，或 --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m --，其中n为2至6，m为1至4，--A--B-- 是 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--CCl.dbd.CH--，##STR2## --U--V< 是 --CH.sub.2 --CH<，--CH.dbd.C<，--C(OH).dbd.C<，或 --CCl.dbd.C<，--W--Y-- 是 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --C(CH.sub.3).sub.2 --，或 ##STR3## 前提是该化合物不是17.alpha.-(3-acetoxypropyl)-17.beta.-hydroxy-4,6-androSTadien-3-one，是具有药理作用的化合物，例如，具有皮脂抑制作用。
• US4097334A
  申请人：——

  公开号：US4097334A

  公开（公告）日：1978-06-27
• US4457925A
  申请人：——

  公开号：US4457925A

  公开（公告）日：1984-07-03
• US4587235A
  申请人：——

  公开号：US4587235A

  公开（公告）日：1986-05-06