2'-O-[1-(2-chloroethoxy)ethyl]-2'-C-methyluridine | 1146951-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-[1-(2-chloroethoxy)ethyl]-2'-C-methyluridine
• CAS: 1146951-99-6
• 化学式: C₁₄H₂₁ClN₂O₇
• 分子量: 364.783
• InChiKey: CIJWKFDDIZYKNC-QZBYRPAYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  123.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[1-(2-chloroethoxy)ethyl]-2'-C-methyluridine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以72%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[1-(2-chloroethoxy)ethyl]-2'-C-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2 - C-甲基尿苷修饰的锤头状核酶对雌激素受体的作用

  摘要：

  提出了一种新的2'- C-甲基尿苷亚磷酰胺的合成方法。特别强调致力于改善叔2'-羟基的保护。讨论了与先前保护策略的比较以及在5'-DMTr去除条件下的稳定性分析。还介绍了将这种修饰的核苷合成掺入锤头状核酶针对雌激素受体α蛋白（ER-α）的催化核心中，以及在MCF-7细胞系中进行转染的实验。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.060
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5R)-3-acetoxy-4-(1-(2-chloroethoxy)ethoxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到2'-O-[1-(2-chloroethoxy)ethyl]-2'-C-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2 - C-甲基尿苷修饰的锤头状核酶对雌激素受体的作用

  摘要：

  提出了一种新的2'- C-甲基尿苷亚磷酰胺的合成方法。特别强调致力于改善叔2'-羟基的保护。讨论了与先前保护策略的比较以及在5'-DMTr去除条件下的稳定性分析。还介绍了将这种修饰的核苷合成掺入锤头状核酶针对雌激素受体α蛋白（ER-α）的催化核心中，以及在MCF-7细胞系中进行转染的实验。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.060