ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-methylfuran-3-carboxylate | 1313188-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1313188-50-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: AGJHHZNLFPRXJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 在 四溴化碳 、 Ru(dtbbpy)₃(PF₆)₂ 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环丙基酮直接合成多取代呋喃

  摘要：

  在本文中，提出了一种光氧化还原方案，用于通过环丙基酮与酮氧原子原位生成的烯烃的氧化偶联来合成呋喃。此外，在化学计量过量的氧化剂存在下，呋喃的溴化反应具有很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00436

文献信息

• Iodine-Catalyzed Synthesis of Substituted Furans and Pyrans: Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Domenic P. Pace、Raphaël Robidas、Uyen P. N. Tran、Claude Y. Legault、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00608

  日期：2021.6.18

  Substituted pyrans and furans are core structures found in a wide variety of natural products and biologically active compounds. Herein, we report a practical and mild catalytic method for the synthesis of substituted pyrans and furans using molecular iodine, a simple and inexpensive catalyst. The method described is performed under solvent-free conditions at an ambient temperature and atmosphere,

  取代的吡喃和呋喃是广泛存在于各种天然产物和生物活性化合物中的核心结构。在此，我们报告了一种使用分子碘（一种简单且廉价的催化剂）合成取代吡喃和呋喃的实用且温和的催化方法。所描述的方法是在环境温度和气氛下在无溶剂条件下进行的，因此为当前可用的反应方案提供了一种简便实用的替代方案。实验研究和密度泛函理论计算的结合揭示了对这种看似简单的反应的有趣的机械见解。
• Indium-Catalyzed Synthesis of Furans and Pyrroles via Cyclization of α-Propargyl-β-keto Esters
  作者：Hayato Tsuji、Eiichi Nakamura、Ken-ichi Yamagata、Yasuyuki Ueda

  DOI：10.1055/s-0030-1259930

  日期：2011.4

  organic reactions involving carbonylgroups, 1 such as the Barbier reaction, 2 aldol reaction, 3 andHosomi–Sakurai reaction. 4 Indium can also activate C–Ctriple bonds to form new C–C bonds, because of its soft-ness, as reported by us 5 and others. 6 Formation of carbon–heteroatom bonds via activation of triple bonds has alsobeen reported. For instance, Tan et al. 7a described that 10mol% of InCl 3 promotes

  摘要：In(OTf) 3 或In(NTf 2 ) 3 可有效催化α-炔丙基-b-酮酯及其亚胺类似物的环异构化反应，分别生成三取代的呋喃和吡咯。该反应在少量催化剂存在下具有良好的官能团相容性。关键词：铟催化剂，酮酯，环化，呋喃，吡咯 铟试剂和催化剂的效用已被涉及羰基的有机反应广泛证明，1如Barbier反应，2羟醛反应，3和Hosomi-Sakurai反应。4 铟还可以激活 C-Ctriple 键以形成新的 C-C 键，因为它具有柔软性，正如我们 5 和其他人报道的那样。6 还报道了通过激活三键形成碳-杂原子键。例如，谭等人。图 7a 描述了 10mol% 的 InCl 3 通过串联反应促进呋喃衍生物的一锅合成，该反应涉及炔丙醇和 1,3-二羰基化合物（主要是 1,3-二酮）在回流氯气中的分子间缩合反应。苯。在此我们报告 In(OTf)
• Iron(III) chloride-catalyzed synthesis of 3-carboxy-2,5-disubstituted furans from γ-alkynyl aryl- and alkylketones
  作者：Alexander N. Golonka、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.030

  日期：2017.7

  synthesis of 3-carboxy-2,5-disubstituted furans is reported proceeding via a 5-exo-dig cycloisomerization reaction. The iron(III) chloride-catalyzed transformation of aryl- and alkyl β-ketoesters enables synthetic access to functionalized furan core structures found in many natural products and complex molecules of biological importance. The method described herein, represents a mild and efficient alternative

  据报道，通过5-exo-dig环异构化反应进行了温和的催化方法，用于合成3-羧基-2,5-二取代的呋喃。氯化铁催化的芳基和烷基β-酮酸酯的转化使得能够合成获得许多天然产物和具有生物学重要性的复杂分子中发现的功能化呋喃核心结构。本文描述的方法代表了当前可用反应方案的温和而有效的替代方案。
• Thulium Triflate Catalyzed Hydration of 2-Substituted 4-Alkynones
  作者：M.-Y. Chang、Y.-C. Cheng

  DOI：10.1055/s-0035-1561652

  日期：——

  We report on a facile synthetic route for the preparation of substituted 1,4-diketones by thulium triflate mediated hydration of substituted 4-alkynones in MeNO 2 at 25 °C for five hours. The products were obtained in moderate to high yields.

  我们报告了通过三氟甲磺酸铥介导的取代 4-炔酮在 MeNO 2 中在 25°C 下水合 5 小时制备取代 1,4-二酮的简便合成路线。以中等至高产率获得产物。
• Hydrogen Bonding Networks Enable Brønsted Acid‐Catalyzed Carbonyl‐Olefin Metathesis**
  作者：Tuong Anh To、Chao Pei、Rene M. Koenigs、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1002/anie.202117366

  日期：2022.3.21

  H-bonding network: Hexafluoroisopropanol (HFIP) can act as a hydrogen-bond donor to enhance the catalytic efficiency of simple Brønsted acid catalysts in carbonyl-olefin metathesis reactions by stabilization of all transition states and intermediates along the reaction pathway.

  氢键网络：六氟异丙醇（HFIP）可以作为氢键供体，通过稳定反应路径上的所有过渡态和中间体来提高简单布朗斯台德酸催化剂在羰基-烯烃复分解反应中的催化效率。