2,5-diiodo-4-hexadecyloxyphenol | 886596-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-diiodo-4-hexadecyloxyphenol
• 英文别名: 4-Hexadecoxy-2,5-diiodophenol
• CAS: 886596-70-9
• 化学式: C₂₂H₃₆I₂O₂
• 分子量: 586.336
• InChiKey: FGBNEELXVRGJGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-diodo-2,5-bis(n-hexadecyloxy)benzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2,5-diiodo-4-hexadecyloxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Controlled dealkylation by BBr3: efficient synthesis of para-alkoxy-phenols

  摘要：

  Controlled dealkylation of dialkyl-aryl-ethers by substoichiometric BBr3 has been developed as a general tool for the differentiation of the oxygen functions in hydroquinone derivatives. The reaction proceeds smoothly at rt either on linear or branched alkyl-ethers and provides the corresponding p-alkoxy-phenols RO-Ar-OH in high yields. With respect to the conventional alkylation path of Ar(OH)(2), this process represents a tunable and convenient route to key intermediates for conjugated materials with differentiated side chains. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.132