acetic acid 17-(1-methanesulfonyloxy-ethyl)-10-methyl-13-(4-oxo-pentyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 749859-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: acetic acid 17-(1-methanesulfonyloxy-ethyl)-10-methyl-13-(4-oxo-pentyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: 4-(3β-acetoxy-20β-methanesulfonyl-5-pregnen-18-yl)-butan-2-one；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10-methyl-17-[(1S)-1-methylsulfonyloxyethyl]-13-(4-oxopentyl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 749859-50-5
• 化学式: C₂₈H₄₄O₆S
• 分子量: 508.72
• InChiKey: CYQAJQWPIJSXLH-KZHVGTQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 17-(1-methanesulfonyloxy-ethyl)-10-methyl-13-(4-oxo-pentyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-((3S,4R,4aR,6aS,6bS,10S,12aR,12bS,14aR)-10-Hydroxy-4,12a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,9,10,11,12,12a,12b,13,14-octadecahydro-indeno[1,7a-a]phenanthren-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过未活化的碳原子-分子内碳负离子环烷基化的串联自由基烷基化环己烷环

  摘要：

  通过自由基和离子反应序列的组合实现了环己烷环的环化。远程非活化δ-碳原子的自由基烷基化涉及将在烷氧基自由基中间体中的1,5-氢转移生成的δ-碳自由基加到亲二烯烃中，而极性序列涉及烯醇酸根阴离子作为中间体，这些中间体经历环烷基化反应。因此，使用各种无环和环状结构作为烷氧基的前体来构建环己烷环。

  DOI：

  10.1021/ol0062401
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 acetic acid 17-(1-hydroxy-ethyl)-10-methyl-13-(4-oxo-pentyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到acetic acid 17-(1-methanesulfonyloxy-ethyl)-10-methyl-13-(4-oxo-pentyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [4+2] 未活化δ-碳原子自由基烷基化和分子内碳负离子环烷基化串联形成环己烷环

  摘要：

  A[4+2] 环己烷环的形成是通过自由基和离子反应序列的组合来实现的。远程非活化 δ-碳原子的自由基烷基化涉及将 8-碳自由基添加到亲自由基烯烃中，该自由基是由烷氧基中间体中的 1,5-氢转移产生的，而极性序列则涉及烯醇阴离子作为中间体，进行环烷基化反应。使用不同的无环化合物 15 和 18 以及环状烷基芳基磺酸盐（例如 5、24、27）作为烷氧基自由基（四碳原子片段）的前体和甲基乙烯基酮或其他活化烯烃作为两种-碳原子碎片。环己烷环的环化可用于合成各种环状系统，包括单环（17 和 20）、稠环（例如。G。23, 26, 29) 和螺环系统 (7)。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829115