(8R,9S,13S,14S)-3-(benzyloxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-oxirane] | 1527511-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S)-3-(benzyloxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-oxirane]
• CAS: 1527511-60-9
• 化学式: C₂₆H₃₀O₂
• 分子量: 374.523
• InChiKey: NVUHHUQTYWYDST-APQRZRNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S)-3-(benzyloxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-oxirane] 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以29 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED (4'-HYDROXYPHENYL)CYCLOALKANE COMPOUNDS AND USES THEREOF AS SELECTIVE AGONISTS OF THE ESTROGEN RECEPTOR BETA ISOFORM
  [FR] COMPOSÉS SUBSTITUÉS DE (4'-HYDROXYPHENYL)CYCLOALKANE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGONISTES SÉLECTIFS DE L'ISOFORME BÊTA DU RÉCEPTEUR D'ŒSTROGÈNES

  摘要：

  本文披露了替代的(4'-羟基苯基)环烷化合物及其作为雌激素受体β异构体（ERβ）的选择性激动剂的用途。所披露的化合物可以制成药物组合物，并用于治疗与ERβ活性相关的疾病，如增生性疾病和紊乱以及精神疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2015077611A1
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S)-3-(benzyloxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-oxirane]
  参考文献：
  名称：

  探索酚类单羟基和二羟基化合物的人类雌激素受体-α结合要求：综合合成、结合和对接研究

  摘要：

  合成了各种雌激素类似物，并使用荧光偏振置换试验测试其与人 ERα 的结合。还使用对接计算预测了结合亲和力和方向。对接能够准确预测雌二醇的相对结合亲和力和方向，但前提是存在桥接 Arg394/Glu353 的紧密结合的水分子。二羟基化合物有时会以两个方向结合，这两个方向在其羟基的相对位置方面是相反的。预测二羟基化合物与其脂肪族羟基结合，与 ERα 中的 His524 相互作用。一种基于非甾体的二羟基化合物对 ERβ 的特异性是 ERα 的 1000 倍，并且对激动剂 ERβ 的特异性是拮抗剂活性的 25 倍。对接预测表明，这种特异性可能是由于脂肪族羟基与 ERβ 激动剂形式的 His475 与拮抗剂形式的 Thr299 的相互作用。但是，并非所有化合物都需要存在这种脂肪族羟基，因为单羟基（酚类）化合物通过与 ERα Arg394/Glu353/水三元组的羟基氢键相互作用以及范德华相互作用以高亲和力结合

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.024