(E)-3-(1,3-di(naphthalen-1-yl)allyl)pentane-2,4-dione | 104637-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(1,3-di(naphthalen-1-yl)allyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 104637-08-3
• 化学式: C₂₈H₂₄O₂
• 分子量: 392.497
• InChiKey: OPQKORWHXSSQNN-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-di(naphthalen-1-yl)allyl)pentane-2,4-dione 在 ammonium acetate 、 氧气 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 1-(2-methyl-4,6-di(naphthalen-1-yl)pyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过Pd II催化的烯丙基化，H迁移和好氧氧化性δ-氢化物级联反应合成高取代度的α，β，γ，δ-二烯酮

  摘要：

  提出了一种新的协议，用于E，E- α，β，γ，δ-不饱和二羰基化合物的高度立体选择性合成。从容易获得的烯丙醇和1,3-二酮开始，可以通过Pd催化的脱水烯丙基化，H迁移和好氧反应，以高收率高效地合成一系列E，E- α，β，γ，δ-二烯酮氧化δ-氢化物消除级联反应。除了新颖的反应机理外，还使用1：1的烯丙醇和1,3-二酮作为反应物，使用5 mol％的PdCl 2作为催化剂，使用1 atm的环境友好的O 2作为氧化剂，以及生成仅H 2 O副产物的残留量，使该方案快速，简单，原子效率高且清洁。

  DOI：

  10.1021/ol203444g
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,3-bis(1-naphthyl)propen-3-ol 、 乙酰丙酮 在 七氧化二铼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到(E)-3-(1,3-di(naphthalen-1-yl)allyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-肉桂基-1,3-二羰基的氧化环异构化：功能化2-苄基呋喃的合成

  摘要：

  新型钯催化的分子内氧化环化异构反应可轻松获得，即2-肉桂基-1,3-二羰基原料，可用于形成结构多样的2-苄基呋喃。环异构化是通过区域选择性5 exo- trig途径进行的。该反应显示出广泛的底物范围，具有良好至优异的产率。此外，通过使用现成的肉桂醇和1,3-二酮，可以执行一锅法。

  DOI：

  10.1002/chem.201502781