3-hydroxy-2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one | 1456693-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)isoindol-1-one
• CAS: 1456693-98-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: XZAFEMICQVOTAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-benzyl)-benzoyl chloride 在 eosin Y 、 水 、 氧气 、 potassium carbonate 、 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditetrafluoroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-hydroxy-2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  曙红Y作为氧化还原催化剂和光敏剂，用于顺序苯甲酰CH的胺化和氧化

  摘要：

  利用曙红Y的基态和激发态的氧化还原电位，发现了一种新型的曙红Y协同协同催化活化方式。当使用Selectfluor作为氢原子转移（HAT）试剂和O 2作为氧化剂时，该催化策略被证明是可见光驱动的顺序苄基CH-H胺化和邻苄基N甲氧基苯甲酰胺氧化的有效工具。 。因此，可以在温和的反应条件下以良好的收率和选择性实现多种多样的功能化的3-羟基异吲哚满酮的高效合成。初步的机理研究和DFT计算表明，曙红Y可用作氧化还原催化剂和光敏剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201804229

文献信息

• Efficient Synthesis of Hydroxyl Isoindolones by a Pd-Mediated CH Activation/Annulation Reaction
  作者：Qingzhen Yu、Nana Zhang、Jianhui Huang、Shaonan Lu、Yi Zhu、Xiaoxiao Yu、Kang Zhao

  DOI：10.1002/chem.201302031

  日期：2013.8.19

  Radical reaction: A convenient synthesis of hydroxyl isoindolones by a Pd‐catalyzed CH activation/annulation reaction with near “click chemistry” efficiency is presented (see scheme; TBHP=tert‐butyl hydrogen peroxide). This methodology features short reaction times (10–30 min), high atom economy, wide substrate scope (22 examples), and good reaction yields (up to 93 %).

  自由基反应：通过Pd催化的CH活化/环化反应，以接近“点击化学”的效率，可以方便地合成羟基异吲哚酮（见方案； TBHP =叔丁基过氧化氢）。该方法的特点是反应时间短（10-30分钟），原子经济性高，底物范围广（22个实例），反应产率高（高达93％）。