1A,6b-dihydro-1H-cyclopropa[b]benzofuran-1-carboxylic acid ethyl ester | 108952-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1A,6b-dihydro-1H-cyclopropa[b]benzofuran-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 6-exo-(ethoxycarbonyl)-3,4-benzo-2-oxabicyclo<3.1.0>hex-3-ene；ethyl 1a,6b-dihydro-1H-cyclopropa[b]benzofuran-1-carboxylate；6-exo-(ethoxycarbonyl)-3,4-benzo-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene
• CAS: 108952-56-3；128300-01-6；135821-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: JMZRJQJOBJYRGN-DCAQKATOSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1A,6b-dihydro-1H-cyclopropa[b]benzofuran-1-carboxylic acid ethyl ester 在 daicel chiralpak IA 作用下， 以 二氧化碳 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 1a,6b-dihydro-1H-cyclopropa[b]benzofuran-1-carboxylate 、 ethyl 1a,6b-dihydro-1H-cyclopropa[b]benzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度非对映和对映选择性合成基于2,3-二氢苯并呋喃的三环支架的生物催化策略。

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃是许多天然和合成生物活性分子中的关键药效​​团。此处报道了一种生物催化策略，用于以高对映体纯度（> 99.9％de和ee），高收率和制备规模通过对苯并呋喃环丙烷化与工程化的肌球蛋白的合成，对立体化学丰富的2,3-二氢苯并呋喃进行高度非对映体和对映体选择性的构建。计算和结构反应性研究提供了对该反应机理的见解，从而使立体化学模型得以完善，该模型可以合理化生物催化剂的高立体选择性。该信息可用于通过单一酶转化实现对药物分子和具有五个立体生成中心的三环支架的高度立体选择性途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201903455
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2,3-苯并呋喃 在 C₃₃H₂₈NNiO₃P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 以34%的产率得到1A,6b-dihydro-1H-cyclopropa[b]benzofuran-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三齿镍（II）催化的化学发散CH功能化和环丙烷化：取代芳香杂环的区域选择性和非对映选择性。

  摘要：

  据报道，席夫碱镍（II）-膦催化的化学发散C–H官能团和芳族杂环的环丙烷化具有中等至极好的收率，以及非常好的区域选择性和非对映选择性。ligand配体与Ni中心之间的弱，非共价相互作用促进了配体的离解，从而生成了电子和配位不饱和活性催化剂。所报导的反应机理与实验结果和理论计算结果吻合良好，为环丙烷化反应提供了合适的立体控制模型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02138

文献信息

• Matlin, Stephen A.; Chan, Lam; Catherwood, Bettina, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 89 - 96
  作者：Matlin, Stephen A.、Chan, Lam、Catherwood, Bettina

  DOI：——

  日期：——