2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl)pyridine | 1612883-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl]pyridine
• CAS: 1612883-76-7
• 化学式: C₂₁H₂₂BNO₂
• 分子量: 331.222
• InChiKey: FMWASQFNNBJBPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 1-萘硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 四(三苯基膦)钯 、 C₂₆H₃₆N₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N杂环卡宾在室温下使铑催化邻位C（sp 2）-H硼化

  摘要：

  我们报告了铑催化的2-苯基吡啶的邻位C（sp 2）-H硼酸化，使用市售的N-杂环卡宾（NHCs）作为配体，而频哪二硼烷（B 2 pin 2）作为硼化试剂。该反应可以在室温下进行，耐受各种功能，并以中等至极好的收率提供邻位硼酸酯化产物。当前的方法也适用于减少催化剂负载的克级反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.033

文献信息

• Directed <i>ortho</i> C–H borylation catalyzed using Cp*Rh(<scp>iii</scp>)–NHC complexes
  作者：Jompol Thongpaen、Thibault E. Schmid、Loic Toupet、Vincent Dorcet、Marc Mauduit、Olivier Baslé

  DOI：10.1039/c8cc03144d

  日期：——

  bidentate NHC-carboxylate ligands were efficiently synthesized and fully characterized including solid-state structures. These unprecedented rhodium(III) complexes demonstrated high selectivity in pyridine-directed ortho-C–H borylation of arenes under mild conditions.

  Cp * Rh（NHC）配合物与庞大的手性双齿NHC-羧酸盐配体有效地合成和充分表征，包括固态结构。这些空前的铑（III）配合物在温和条件下在吡啶定向的芳烃邻位C-H硼酸酯化反应中显示出很高的选择性。
• Ruthenium catalysed C–H bond borylation
  作者：José A. Fernández-Salas、Simone Manzini、Lorenzo Piola、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c4cc02096k

  日期：——

  An easily prepared series of phenylindenyldihydridosilyl ruthenium complexes (2a–2d) was obtained by reaction of tertiary silanes with the commercially-available [RuCl(3-phenylindenyl)(PPh3)2] (1). The [RuH2(3-phenylindenyl)(SiEt3)] (2a) complex was shown to be highly efficient (1.5 mol%) in the ortho-selective borylation of pyridyl substrates, with yields of up to 90%. A novel ruthenium(IV)-catalysed C–H activation borylation/functionalization reaction using a remarkably low catalyst loadings is described.

  通过三种碳硅烷与商业可得的[RuCl(3-苯基茚)(PPh3)2] (1) 反应，获得了一系列易于制备的苯基茚基二氢硅烷铑复合物（2a－2d）。[RuH2(3-苯基茚)(SiEt3)] (2a) 复合物在选择性 ortho 硼化吡啶底物的反应中表现出高效（1.5 mol%），产率高达90%。描述了一种新颖的铑(IV)催化的C-H活化硼化/官能化反应，采用了显著低的催化剂用量。