potassium 3,4-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl sulfate | 104897-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: potassium 3,4-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl sulfate
• CAS: 104897-21-4
• 化学式: C₁₈H₂₃O₆S*K
• 分子量: 406.541
• InChiKey: SGELOVOFPCUEMX-NVJGPLNTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  106.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 potassium 3,4-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl sulfate 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-羟基雌二醇3,4-二甲醚
  参考文献：
  名称：

  Clinical analysis on steroids. XXIX. Evidence for 4-hydroxylation of estradiol 17-sulfate by rat liver microsomes.

  摘要：

  当雌二醇17-硫酸盐与大鼠肝微粒体在还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）生成系统的存在下孵育时，4-羟基雌二醇17-硫酸盐作为次要产物伴随主要代谢产物2-羟基雌二醇17-硫酸盐而产生。 4-羟基化反应无需共轭基断裂即可发生。 在底物浓度为200μM（约为雌二醇17-硫酸盐2-羟化酶Km值的两倍）时，雄性大鼠肝微粒体形成的2-和4-羟基化产物的量分别为15.03±1.43%和0.23±0.01%。 在相同条件下，雌性大鼠微粒体也获得了类似的结果：2-和4-羟基化代谢产物的产量分别为8.75±0.97%和0.14±0.02%。 因此，雌二醇17-硫酸盐的2-和4-羟基化反应的相对比率在两性中约为60：1。 还描述了4-羟基雌二醇17-硫酸盐的合成以及通过电化学检测器的高性能液

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2745
• 作为产物：
  描述：

  4-羟雌二醇 生成 potassium 3,4-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Clinical analysis on steroids. XXIX. Evidence for 4-hydroxylation of estradiol 17-sulfate by rat liver microsomes.

  摘要：

  当雌二醇17-硫酸盐与大鼠肝微粒体在还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）生成系统的存在下孵育时，4-羟基雌二醇17-硫酸盐作为次要产物伴随主要代谢产物2-羟基雌二醇17-硫酸盐而产生。 4-羟基化反应无需共轭基断裂即可发生。 在底物浓度为200μM（约为雌二醇17-硫酸盐2-羟化酶Km值的两倍）时，雄性大鼠肝微粒体形成的2-和4-羟基化产物的量分别为15.03±1.43%和0.23±0.01%。 在相同条件下，雌性大鼠微粒体也获得了类似的结果：2-和4-羟基化代谢产物的产量分别为8.75±0.97%和0.14±0.02%。 因此，雌二醇17-硫酸盐的2-和4-羟基化反应的相对比率在两性中约为60：1。 还描述了4-羟基雌二醇17-硫酸盐的合成以及通过电化学检测器的高性能液

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2745