9-(4-hydroxybutyl)guanine 7-oxide | 141213-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(4-hydroxybutyl)guanine 7-oxide
• 英文别名: 2-amino-9-(4-hydroxybutyl)-7-oxido-3H-purin-7-ium-6-one
• CAS: 141213-99-2
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₃
• 分子量: 239.234
• InChiKey: PRHNDFILBQRNMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<(4-hydroxybutyl)amino>-1-phenylethanone hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 9-(4-hydroxybutyl)guanine 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  嘌呤。L.抗生素鸟嘌呤7-氧化物及其9-取代的衍生物的合成和抗白血病活性。

  摘要：

  全面介绍了抗肿瘤抗生素鸟嘌呤7-氧化物（5）及其9-取代衍生物（24a-k和26）的首次化学合成。用HCl处理后，将适当的伯胺（17a-e，g-k）与苯甲酰溴（16）偶联，制得相应的N-取代的苯甲胺盐酸盐（18a-e，g-k）。4-氨基-1-丁醇（21）的类似苯甲酰化反应未能得到所需的化合物18f，因此将其与2-溴甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环（20）在150-155摄氏度下加热在用HCl处理3小时后，提供氨基缩酮盐酸盐22，产率为40％。用热的2 N HCl水溶液对22进行缩酮化处理，得到18f，产率为96％。由盐酸盐18a-1和1N NaOH水溶液原位生成的游离碱的缩合，用氯嘧啶酮6在沸点EtOH水溶液中于沸点下进行20分钟或在25-30℃下进行3-24h，以54-90％的产率得到6-苯甲氨基-4-嘧啶酮19a-1。在室温下用2N NaOH水溶液处理10-60分钟后，硝基嘧啶酮19a

  DOI：

  10.1248/cpb.40.343