(2S,3R,4E)-2-N-tetracosanoyl-1-O-tritylsphingenine | 109582-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-N-tetracosanoyl-1-O-tritylsphingenine
• 英文别名: 2-N-tetracosanoyl-1-O-trityl-4-E-D-erythro-sphingenine；N-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-1-trityloxyoctadec-4-en-2-yl]tetracosanamide
• CAS: 109582-79-8
• 化学式: C₆₁H₉₇NO₃
• 分子量: 892.446
• InChiKey: UEFJYUACHLGQQW-TYWWDIBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.7
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-N-tetracosanoyl-1-O-tritylsphingenine 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3R,4E)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-N-tetracosanoylsphingenine
  参考文献：
  名称：

  血红素α-NeuGc-（2→3）-β-Gal-（1→4）-β-Glc-（1→1）-Cer的全合成

  摘要：

  摘要以N-羟乙酸神经氨酸制备的（5-乙酰氧基乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬吡喃酰氯）酸酯。 ，被用于糖基化苄基O-（2,6-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷生成苄基O-[甲基（5-乙酰氧基乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-（9）和β-d-半乳糖-2 -nonulopyranosyl）onate]-（2→3）-O-（2,6-di-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基- β-d-吡喃葡萄糖苷（13）和区域异构体（17）。化合物9和13被转化为相应的糖基三酰基糖基供体，其与（2 S，3 R，4 E）-3-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N-四十四烷酰基鞘氨醇偶联后，分别提供了完全保护的血红素（22）和立体

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85082-1
• 作为产物：
  描述：

  十四酰鞘氨醇 生成 (2S,3R,4E)-2-N-tetracosanoyl-1-O-tritylsphingenine
  参考文献：
  名称：

  OGAWA, TOMOYA;NUMATA, MASAAKI;SUGIMOTO, MAMORU;SHIBAYAMA, SHOHEI;KOSHIMUR+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of 2(S), 3(R), 4E- and 2(S), 3(R), 4Z-N-tetracosanoylsphingenine from d-glucose
  作者：Katsuya Koike、Masaaki Numata、Mamoru Sugimoto、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(86)84010-1

  日期：1986.12

  Abstract The synthesis of 4-E- and 4-Z- d -erythro-ceramide was achieved in 10 steps in ∼20–30% overall yield, starting from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α- d -glucofuranose. E- and Z-5-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-tetradecylidene-α- d -xylofuranose were used as key intermediates.

  摘要从1,2：5,6-di-O-异亚丙基-α-开始，分十步完成了4-E-和4-Z-d-赤型神经酰胺的合成，总产率约为20-30％。 d-葡萄糖呋喃糖。使用E-和Z-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-C-十四叉基-α-d-木呋喃糖作为关键中间体。
• OGAWA, TOMOYA;SUGIMOTO, MAMORU;NUMATA, MASAAKI;SHITORI, YOSHIASU;ITO, MAS+
  作者：OGAWA, TOMOYA、SUGIMOTO, MAMORU、NUMATA, MASAAKI、SHITORI, YOSHIASU、ITO, MAS+

  DOI：——

  日期：——
• NUMATA, MASAAKI;SUGIMOTO, MAMORU;SHIBAYAMA, SHOHEI;OGAWA, TOMOYA, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 73-85
  作者：NUMATA, MASAAKI、SUGIMOTO, MAMORU、SHIBAYAMA, SHOHEI、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——
• KISO, MAKOTO;NAKAMURA, AKEMI;HASEGAWA, AKIRA, J. CARBOHYDR. CHEM., 6,(1987) N 3, 411-422
  作者：KISO, MAKOTO、NAKAMURA, AKEMI、HASEGAWA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• OGAVA, TOMOYA;NUMADA, MASAAKI;SUGIMOTO, MAMORU;ITO, MASAESI;SIDORI, JOSIY+
  作者：OGAVA, TOMOYA、NUMADA, MASAAKI、SUGIMOTO, MAMORU、ITO, MASAESI、SIDORI, JOSIY+

  DOI：——

  日期：——