4,6-二甲氧基苯并[d]噻唑-2-甲腈 | 7267-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4,6-二甲氧基苯并[d]噻唑-2-甲腈
• 中文别名: 4,6-二甲氧基-2-氰基苯并噻唑
• 英文名称: 4,6-dimethoxybenzo[d]thiazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 7267-40-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• 分子量: 220.252
• InChiKey: DHLBNMHRYBZROD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲氧基苯并[d]噻唑-2-甲腈 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 4,6-二羟基苯并[d]噻唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  萤火虫萤光素的类似物。3。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01343a039
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-苯并噻唑-2-羧酸酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 4,6-二甲氧基苯并[d]噻唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  萤火虫萤光素的类似物。3。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01343a039

文献信息

• Synthesis of 2-Cyanobenzothiazoles via Pd-Catalyzed/Cu-Assisted C-H Functionalization/Intramolecular C-S Bond Formation from N-Arylcyanothioformamides
  作者：Nathan Broudic、Alexandra Pacheco-Benichou、Corinne Fruit、Thierry Besson

  DOI：10.3390/molecules27238426

  日期：——

  We report herein on a catalytic system involving palladium and copper to achieve the cyclization of N-arylcyanothioformamides and the synthesis of 2-cyanobenzothiazoles. The C-H functionalization/intramolecular C-S bond formation reaction was achieved in the presence of air, using 2.0 equiv of an inorganic additive (KI). In many cases, the reaction led to a sole product regioselectively obtained in

  我们在此报告了一种涉及钯和铜的催化系统，以实现 N-芳基氰基硫代甲酰胺的环化和 2-氰基苯并噻唑的合成。CH 功能化/分子内 CS 键形成反应是在空气存在下使用 2.0 当量的无机添加剂 (KI) 实现的。在许多情况下，该反应导致以高收率区域选择性获得的唯一产物，允许合成范围广泛的取代 2-氰基苯并噻唑衍生物，为设计更复杂的杂环或分子标记系统提供有价值的构建模块。
• Sequence-Specific 2-Cyanobenzothiazole Ligation
  作者：Carlo P. Ramil、Peng An、Zhipeng Yu、Qing Lin

  DOI：10.1021/jacs.6b00982

  日期：2016.5.4

  The use of small, natural chemical reporters in conjunction with catalyst-free bioorthogonal reactions will greatly streamline protein labeling in a cellular environment with minimum perturbation to their function. Here we report the discovery of a 2-cyanobenzothiazole (CBT)-reactive peptide tag, CX10R7, from a cysteine-encoded peptide phage library using the phage-assisted interrogation of reactivity method. Fusion of CX10R7 with a protein of interest allows site-specific labeling of the protein with CBT both in vitro and on the surface of E. coli cells. Mutagenesis studies indicated that the reactivity and specificity of CX10R7 are attributed to the sequence environment, in which the residues surrounding cysteine help to stabilize the ligation product.
• Analogs of Firefly Luciferin. III¹
  作者：Emil H. White、Helmut Wörther

  DOI：10.1021/jo01343a039

  日期：1966.5