4-[2-(4-dimethylaminophenyl)vinyl]benzaldehyde | 26198-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[2-(4-dimethylaminophenyl)vinyl]benzaldehyde
• 英文别名: 4-{2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl}benzaldehyde；4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 26198-05-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: XSPYARIASOKTRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-dimethylaminophenyl)vinyl]benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  缺氧环境下活化的氟尿苷低聚物

  摘要：

  氟尿苷寡聚物是由多个氟尿苷残基组成的抗癌寡核苷酸药物。它们表现出每个氟尿苷单体增强的细胞毒性，因为氟尿苷寡聚物的核酸酶降解直接在细胞中释放高活性的氟尿苷单磷酸。然而，它们的临床应用由于对癌细胞的选择性低而受到限制。为了解决这一限制，我们在此报告了在缺氧条件下具有活性的氟尿苷寡聚物前药，这是所有实体瘤微环境的显着特征之一。我们设计并合成了两种类型的氟尿苷寡聚物前药，它们在核碱基上具有缺氧响应部分。氟尿苷寡聚物前药在常氧条件下（O 2 = 20%）表现出较低的细胞毒性，而母体氟尿苷寡聚物在缺氧条件下（O 2 = 1%）表现出相似的抗癌作用。氟尿苷寡聚物前药能够抑制活体小鼠的肿瘤生长。这将是第一个证明寡聚核苷抗癌药物药效有条件控制的例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10732
• 作为产物：
  描述：

  (4-氰基苄基)(三苯基)溴化膦 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-[2-(4-dimethylaminophenyl)vinyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An improved efficiency/transparency trade-off for second-harmonic generation by extending the π-electron bridge of an optically nonlinear dye

  摘要：

  Langmuir-Blodgett 薄膜的二次谐波强度 5-{4-[2-(4-二甲基氨基苯基)乙烯基]亚苄基}-2-十八烷基-5,6,7,8-四氢异喹啉鎓 十八烷基硫酸盐(1), 与聚（甲基丙烯酸叔丁酯）交错，增加 厚度超过 100 个双层的二次方。敏感性， 分子超极化性、厚度、折射率和发色团 相对于基底法线的倾斜角为 Ïzzz(2) = 45±5 pm V – 1 (1064 nm)， β = – 8 – 10 – 38 – m4 – V – 1， l=3.65±0.12nm 双层×1，n×=1.53±0.01，n2×=1.56±0.01 且 θ=44±2°。 适度高的敏感性源于优化的透明度/效率 权衡，交替层 LB 薄膜在 1064 nm 处透明 吸光度非常小，为 3.5 × 10 × 4 532 nm 处双层 1。相比之下，交替层 相应的 7-二乙氨基-2-氧代-2H-苯并-3-基亚甲基 (2) 和 3-(二甲氨基苯基)丙-2-亚烯基 (3) 衍生物的薄膜也有报道，具有吸光度 1.1 × 10 × 3 和 1.5 × 10 × 3 532 nm 处的双层 1 和共振增强的磁化率 分别为下午 60 点和 95 点 V 至 1 点。

  DOI：

  10.1039/b009911m

文献信息

• A General Strategy to Design Highly Fluorogenic Far‐Red and Near‐Infrared Tetrazine Bioorthogonal Probes
  作者：Wuyu Mao、Jie Tang、Liqun Dai、Xinyu He、Jie Li、Larry Cai、Ping Liao、Ruotian Jiang、Jingwei Zhou、Haoxing Wu

  DOI：10.1002/anie.202011544

  日期：2021.2

  Highly fluorogenic tetrazine bioorthogonal probes emitting at near‐infrared wavelengths are in strong demand for biomedical imaging applications. Herein, we have developed a strategy for forming a palette of novel Huaxi‐Fluor probes in situ, whose fluorescence increases hundreds of times upon forming the bioorthogonal reaction product, pyridazine. The resulting probes show large Stokes shifts and high

  在生物医学成像应用中，强烈需求以近红外波长发射的高度荧光的四嗪生物正交探针。在这里，我们已经开发出一种在原位形成新型Huaxi-Fluor探针的调色板的策略，当形成生物正交反应产物哒嗪时，其荧光增加数百倍。所得探针显示出大的斯托克斯位移和高量子产率。通过操纵荧光团骨架中的共轭长度和推拉强度，可以将发射波长从556 nm微调到728 nm。具有高度光稳定性和生物相容性的探针适用于可视化活细胞中的细胞器，而无需清洗步骤，也适用于通过双光子激发将活体小动物中的肿瘤成像至500μm的深度。
• Rational Design of Amyloid Binding Agents Based on the Molecular Rotor Motif
  作者：Jeyanthy Sutharsan、Marianna Dakanali、Christina C. Capule、Mark A. Haidekker、Jerry Yang、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/cmdc.200900440

  日期：2010.1.4

  New fluorescent probes, designed based on the molecular rotor motif, displayed good affinity for aggregated β‐amyloid peptides. The physical and fluorescence properties of these probes can be fine tuned by modifying their chemical structures. These findings suggest that the general motif of molecular rotors can lead to the design of new diagnostic tools for amyloid imaging in Alzheimer's disease and

  基于分子转子基序设计的新型荧光探针对聚集的 β-淀粉样肽显示出良好的亲和力。这些探针的物理和荧光特性可以通过修改它们的化学结构进行微调。这些发现表明，分子转子的一般基序可以设计用于阿尔茨海默病和相关神经退行性疾病的淀粉样蛋白成像的新诊断工具。
• AMYLOID BINDING AGENTS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150177262A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  There are provided compounds and methods for the detection of amyloids and treatment of diseases related to amyloids including Alzheimer's disease and other related amyloid-based neurodegenerative diseases.

  提供了化合物和方法，用于检测淀粉样蛋白和治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，包括阿尔茨海默病和其他相关的淀粉样蛋白相关神经退行性疾病。
• Amyloid binding agents
  申请人：Yang Jerry

  公开号：US08940918B2

  公开（公告）日：2015-01-27

  There are provided compounds and methods for the detection of amyloids and treatment of diseases related to amyloids including Alzheimer's disease and other related amyloid-based neurodegenerative diseases.

  提供了化合物和方法，用于检测淀粉样蛋白和治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，包括阿尔茨海默病和其他相关的淀粉样蛋白神经退行性疾病。
• Fluorine-induced J-aggregation enhances emissive properties of a new NLO push–pull chromophore
  作者：Chiara Botta、Elena Cariati、Gabriella Cavallo、Valentina Dichiarante、Alessandra Forni、Pierangelo Metrangolo、Tullio Pilati、Giuseppe Resnati、Stefania Righetto、Giancarlo Terraneo、Elisa Tordin

  DOI：10.1039/c4tc00665h

  日期：——

  A new fluorinated push–pull chromophore with good second-order NLO properties even in concentrated solution shows solid state intermolecular aryl–fluoroaryl interactions leading to J-aggregates with intense solid state luminescence.

  一种新型的含氟推挽色团，即使在浓缩溶液中也能表现出良好的二阶非线性光学特性，其固态分子间芳基-氟芳基相互作用可形成具有强烈固态发光的J-聚集体。