ethyl 3-(naphthalen-2-yl)-2-diazopropanoate | 1334319-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-(naphthalen-2-yl)-2-diazopropanoate
• CAS: 1334319-73-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: PDOJKOBIUSLUGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(naphthalen-2-yl)-2-diazopropanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 diethyl (2E,4E)-3,4-difluoro-2,5-bis(naphthalen-2-ylmethyl)hexa-2,4-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化 C-F 键活化四取代的 gem-二氟烯烃立体选择性合成二氟化 1,3-二烯

  摘要：

  描述了高度非对映选择性 Pd(0)-催化合成二氟化 1,3-二烯。含有邻位二氟部分的对称 1,3-二烯可以作为单一非对映异构体从四取代的偕二氟烯烃中获得。该反应可能通过立体选择性双重 Pd 催化的 Miyaura 硼酸化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联 C-F 键进行。此外，非对称的二氟化的1,3-二烯的模块化合成也是通过之间的耦合达到宝石-difluoroalkenes和borylated monofluoroalkenes。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01768

文献信息

• Palladium-Catalyzed Stereoselective Hydrodefluorination of Tetrasubstituted <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Qiao Ma、Caroline Liu、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01813

  日期：2020.7.2

  A highly stereoselective palladium(0)-catalyzed hydrodefluorination (HDF) of tetrasubstituted gem-difluoroalkenes is developed. By using catalytic Pd(PPh3)4 (2.5–5 mol %) and hydrosilane Me2PhSiH, various trisubstituted terminal (E)-monofluoroalkenes can be synthesized with excellent E/Z selectivity (>99:1) and good functional group tolerability. The key stereocontrol should be exerted by an ester-directed

  开发了四取代的宝石-二氟烯烃的高度立体选择性的钯（0）催化加氢脱氟（HDF）。通过使用催化性Pd（PPh 3）4（2.5-5 mol％）和氢硅烷Me 2 PhSiH，可以合成各种三取代端基（E）-单氟烯烃，具有出色的E / Z选择性（> 99：1）和良好的官能团耐受性。关键的立体控制应通过催化循环中酯基的CF键氧化加成步骤来实现。
• A Catalytic Asymmetric Ring‐Expansion Reaction of Isatins and α‐Alkyl‐α‐Diazoesters: Highly Efficient Synthesis of Functionalized 2‐Quinolone Derivatives
  作者：Wei Li、Xiaohua Liu、Xiaoyu Hao、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201204594

  日期：2012.8.20

  Asymmetric expansion: A catalytic asymmetric ring‐expansion reaction of the title compounds occurs in the presence of a Sc(OTf)3 catalyst bearing an N,N′‐dioxide‐based ligand. Highly functionalized 2‐quinolone derivatives containing a chiral C4‐quaternary stereocenter were obtained in high yields and high levels of selectivity under mild reaction conditions (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl)

  非对称扩展：标题化合物的催化非对称扩环反应发生在钪（OTF）的存在3催化剂承载有Ñ，Ñ '基于二氧化物-配体。以高产率和温和的反应条件下高水平选择性的得到含有手性C4季立体中心高度官能2-喹诺酮衍生物（参见方案; TF =三氟甲磺酰基）。
• Palladium-Catalyzed Stereoselective C−F Bond Vinylation and Allylation of Tetrasubstituted <i>gem</i>-Difluoroalkenes via Stille Coupling: Synthesis of Monofluorinated 1,3- and 1,4-Dienes
  作者：Min Li、Yanhui Wang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03096

  日期：2021.10.15

  We herein describe a Pd-catalyzed stereoselective C−F bond vinylation and allylation reaction of tetrasubstituted gem-difluoroalkenes for the synthesis of valuable monofluorinated 1,3- and 1,4-dienes with excellent diastereoselectivities. Different from previously used Pd(PPh3)4, a catalytic system involving Pd(0) and dppe as the ligand was developed for Stille-type cross-coupling between gem-difluoroalkenes

  我们在此描述了 Pd 催化的立体选择性 C-F 键乙烯基化和四取代的偕二氟烯烃的烯丙基化反应，用于合成具有优异非对映选择性的有价值的单氟化 1,3- 和 1,4-二烯。从先前使用的Pd（PPh不同3）4，涉及的Pd（0）的催化体系和DPPE作为配体是为之间的Stille型交叉耦合开发宝石-difluoroalkenes和乙烯基-和烯丙基锡试剂。
• Visible-Light-Induced Catalysis: A Regioselectivity Switch between [2+1] and [2+2] Cycloaddition of Diazocarbonyls with Olefins
  作者：Jian Lv、Huixin Qiu、Lirong Wen

  DOI：10.1055/a-1786-6496

  日期：2022.9

  Visible-light-promoted [2+1] and [2+2] cycloaddition reactions of diazocarbonyls with olefins have been developed, affording functionalized cyclopropanes and cyclobutanes, respectively. In visible-light catalysis of Ir(ppy)3, a simple addition of Rh2(OAc)4 switches the regioselectivity from [2+1] to [2+2] cycloaddition with good reactivity and high regioselectivity.

  已经开发了重氮羰基与烯烃的可见光促进的 [2+1] 和 [2+2] 环加成反应，分别得到官能化的环丙烷和环丁烷。在 Ir(ppy) 3的可见光催化中，Rh 2 (OAc) 4的简单添加将区域选择性从 [2+1] 转变为 [2+2] 环加成，具有良好的反应性和高区域选择性。
• Palladium-Catalyzed Stereoselective Defluorosilylation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes for the Synthesis of Tetrasubstituted Monofluorinated Vinylsilanes
  作者：Yuwei Zong、Ziwei Luo、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00718

  日期：——

  Stereoselective synthesis of tetrasubstituted vinylsilanes is a challenging task. We herein report a novel palladium(0)-catalyzed defluorosilylation of β,β-difluoroacrylates to access tetrasubstituted vinylsilanes containing the monofluoroalkene motif in excellent diastereoselectivities (>99:1). This is our first example of C–heteroatom bond formation from the C–F bond under such a Pd catalytic manifold

  四取代乙烯基硅烷的立体选择性合成是一项具有挑战性的任务。我们在此报道了一种新型钯 (0) 催化的 β,β-二氟丙烯酸酯脱氟硅烷化反应，以优异的非对映选择性 (>99:1) 获得含有单氟烯烃基序的四取代乙烯基硅烷。这是我们在这种 Pd 催化歧管下从 C-F 键形成 C-杂原子键的第一个例子。