(6-Hydroxyhex-1-en-1-yl)boronic acid | 199294-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (6-Hydroxyhex-1-en-1-yl)boronic acid
• 英文别名: 6-hydroxyhex-1-enylboronic acid
• CAS: 199294-05-8
• 化学式: C₆H₁₃BO₃
• 分子量: 143.978
• InChiKey: FQAFREIIXSZWOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Hydroxyhex-1-en-1-yl)boronic acid 在 o-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 dimethylsulfoxide 为溶剂， 以67%的产率得到6-oxohex-1-enylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  使用硼酸的液-液分配进行多步相转换合成：具有扩展的兼容反应库的生产性标签

  摘要：

  标记：已开发出一种用于相位开关合成的系统。硼酸官能度用作与山梨糖醇络合的相标签，并有助于化合物在高pH下从有机溶剂转移到水中。然后可以将相标签用于生产性反应步骤中以生成目标产物，从而消除了通过硅胶色谱纯化的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.200906710

文献信息

• New Anacardic Acid-Inspired Benzamides: Histone Lysine Acetyltransferase Activators
  作者：José A. Souto、Rosaria Benedetti、Katharina Otto、Marco Miceli、Rosana Álvarez、Lucia Altucci、Angel R. de Lera

  DOI：10.1002/cmdc.201000158

  日期：2010.9.3

  A series of N‐(4‐cyano‐3‐trifluoromethyl‐phenyl)‐2‐ethoxy‐6‐alkyl (and alkenyl) benzamides related to the anacardic acid derivative CTPB have been prepared from 2,6‐dihydroxybenzoic acid with a Suzuki coupling and addition of the anion of 4‐cyano‐3‐trifluoromethylphenylamine to a benzodioxinone as the key steps. In U937 cells, these analogues, in particular 7 c, 7 d, 7 f and 7 j, induced cell‐cycle

  由2,6-二羟基苯甲酸与Suzuki偶联反应制得了一系列与被漆酸衍生物CTPB相关的N- （4-氰基-3-三氟甲基-苯基）-2-乙氧基-6-烷基（和烯基）苯甲酰胺关键步骤是将4-氰基-3-三氟甲基苯胺的阴离子添加到苯并二恶英中。在U937细胞中，这些类似物，特别是7  c，7  d，7  f和7  j，诱导了G1期的细胞周期停滞，导致约20％的细胞凋亡，并增加了H3的乙酰化水平。这些活动与组蛋白赖氨酸乙酰基转移酶（KAT）：CBP和PCAF的酶促活化有​​关。