1,5-diamino-2,6-bis(dimethylamino)naphthalene | 160359-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-diamino-2,6-bis(dimethylamino)naphthalene
• CAS: 160359-98-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄
• 分子量: 244.34
• InChiKey: SEWKGHSINYEATP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diamino-2,6-bis(dimethylamino)naphthalene 在 sodium hydroxide 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N,N',N'-tetramethyl<2,6-bis(dimethylamino)-1,5-dihydronaphthalen-1,5-diylidene>diammonium-bis(triiodide)
  参考文献：
  名称：

  1,2,5,6- and 1,2,7,8-tetrakis(dimethylamino)naphthalenes and their dications: Syntheses and properties

  摘要：

  The new electron donor compounds 3 and 4 were synthesized and their properties were studied. Oxidation with iodine produced the corresponding dications. An X-ray crystal study of the dication 13 gives evidence of a cyanine-like structure.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74408-x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(dimethylamino)-1,5-dinitronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,5-diamino-2,6-bis(dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  异构四（二甲氨基）萘：合成、碱度的结构依赖性、晶体结构和物理性质

  摘要：

  为了与最近描述的 2,3,6,7-四（二甲氨基）萘 (1) 进行比较，合成了三种异构体 2,3 和 4。这组异构体的碱性很大程度上取决于二甲氨基取代基对的不同相互取向：只有异构体 3 和部分异构体 4 在萘的相邻位点具有二甲氨基，是强的“质子海绵” ”。然而，对于在相邻邻位具有相同数量和种类的双二甲氨基取代基的异构体 1 和 2，没有观察到显着的碱度增加。为了解释两组异构体之间的这种差异，建议在 1 和 2 的邻位对中，CN 键显着不同，导致 N...N 距离增加，从而导致 [N...H...N]+ 氢键稳定性降低，与周围取代异构体 3 和 4 中的平行 CN 键相反。 X 射线晶体解决并讨论了碱和由其衍生的一些盐的结构分析。循环伏安法表明 1 到 4 是强电子给体，容易与自由基阳离子或用合适的酸反应得到盐的阳离子反应。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1617::aid-ejoc1617>3.0.co;2-c