2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-3β-O-β-D-glucopyranosyl-5α,6β-dihydroxypregn-16-en-20-one | 851809-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-3β-O-β-D-glucopyranosyl-5α,6β-dihydroxypregn-16-en-20-one
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13S,14S)-17-acetyl-5,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 851809-17-1
• 化学式: C₃₅H₅₀O₁₃
• 分子量: 678.774
• InChiKey: IOESFHVGCDYRQX-YSHMEJMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-3β-O-β-D-glucopyranosyl-5α,6β-dihydroxypregn-16-en-20-one 在 二正丁基氧化锡 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6β-O-acetyl-3β-O-β-D-glucopyranosyl-5α-hydroxypregn-16-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰化甾体糖苷的合成和糖部分 O-乙酰基的选择性裂解

  摘要：

  乙酰化 3beta-O-β-糖基类固醇衍生物是通过新的多羟基类固醇 3beta,5alpha,6beta-trihydroxypregn-16-en-20-one (2) 与 d-葡萄糖和 d 的过乙酰化 1-溴衍生物反应合成的- 半乳糖，分别。随后通过吡啶中过量的乙酸酐选择性地保护产生 6β-O-乙酰化类固醇糖苷。用甲醇中的中等催化氧化二丁基锡分别对乙酰化类固醇糖苷脱保护选择性去除糖部分的所有乙酰基，而保留类固醇部分的乙酰基。甾体糖苷的结构通过质谱、核磁共振和红外光谱证实。完整的方案被证明在所有阶段对糖部分和类固醇核都是非破坏性的。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.03.008
• 作为产物：
  描述：

  3β,5α,6β-trihydroxypregn-16-en-20-one 、 乙酰溴葡糖 在 calcium sulfate 、 diatomite 、 silver carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-3β-O-β-D-glucopyranosyl-5α,6β-dihydroxypregn-16-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰化甾体糖苷的合成和糖部分 O-乙酰基的选择性裂解

  摘要：

  乙酰化 3beta-O-β-糖基类固醇衍生物是通过新的多羟基类固醇 3beta,5alpha,6beta-trihydroxypregn-16-en-20-one (2) 与 d-葡萄糖和 d 的过乙酰化 1-溴衍生物反应合成的- 半乳糖，分别。随后通过吡啶中过量的乙酸酐选择性地保护产生 6β-O-乙酰化类固醇糖苷。用甲醇中的中等催化氧化二丁基锡分别对乙酰化类固醇糖苷脱保护选择性去除糖部分的所有乙酰基，而保留类固醇部分的乙酰基。甾体糖苷的结构通过质谱、核磁共振和红外光谱证实。完整的方案被证明在所有阶段对糖部分和类固醇核都是非破坏性的。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.03.008