1-(5-Chloro-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone | 181514-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(5-Chloro-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone
• 英文别名: 1-(5-Chloro-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinyl)-2,2,2-trifluoroethanone；1-(5-chloro-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 181514-39-6
• 化学式: C₁₁H₉ClF₃NO
• 分子量: 263.647
• InChiKey: GARIOQCSDKZSAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Chloro-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone 在 sodium bromate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸铈铵 (CAN) 通过四氢异喹啉衍生物的苄基氧化高效且可规模化合成 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮

  摘要：

  开发了一种高效且可扩展的方法，通过使用催化量的硝酸铈铵 (CAN) 和化学计量的 NaBrO 3作为氧化剂，通过四氢异喹啉衍生物的苄基氧化来合成 3,4-二氢异喹啉-1( 2 H )-酮。该反应受苯环上的取代基的显着影响。虽然苯环上的吸电子基团可以降低底物的反应活性，但苯环上的给电子基团可以显着促进氧化速率。

  DOI：

  10.1039/d4ob00491d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(5-Chloro-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸铈铵 (CAN) 通过四氢异喹啉衍生物的苄基氧化高效且可规模化合成 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮

  摘要：

  开发了一种高效且可扩展的方法，通过使用催化量的硝酸铈铵 (CAN) 和化学计量的 NaBrO 3作为氧化剂，通过四氢异喹啉衍生物的苄基氧化来合成 3,4-二氢异喹啉-1( 2 H )-酮。该反应受苯环上的取代基的显着影响。虽然苯环上的吸电子基团可以降低底物的反应活性，但苯环上的给电子基团可以显着促进氧化速率。

  DOI：

  10.1039/d4ob00491d

文献信息

• Preparation of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines lacking electron donating groups — An intramolecular cyclization complementary to the Pictet-Spengler reaction
  作者：G.E. Stokker

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01192-6

  日期：1996.7

  The synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via an intramolecular cyclization of N-trifluoroacylated phenethylamines devoid of electron donating groups, with paraformaldehyde mediated by acetic/sulfuric acid milieu is described.

  描述了通过无电子给体基团的N-三氟酰化苯乙胺的分子内环化与乙酸/硫酸环境介导的多聚甲醛合成1,2,3,4-四氢异喹啉。