O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2-O-benzyl-6-O-chloracetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose | 129750-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2-O-benzyl-6-O-chloracetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(1R,2S,3R,4R,5R)-4-azido-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-4-hydroxy-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl 2-chloroacetate
• CAS: 129750-50-1
• 化学式: C₄₂H₅₁ClN₄O₁₈
• 分子量: 935.336
• InChiKey: YTVNRBPVKMLRBE-IDTKEADSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  277.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2-O-benzyl-6-O-chloracetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose 、 O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyltrichloracetimidat 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以19%的产率得到O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)>-O-...
  参考文献：
  名称：

  Verzweigten Nonasaccharid-sequenz der“二等分”合成糖蛋白

  摘要：

  一个高度分支的九糖，β-D-半乳糖-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-α-D-Manp-（1 ---- 3）- [beta-D-Glcp-NAc-（1 ---- 4）-[beta-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-alpha -D- Manp-（1 ---- 6）]-beta-D-Manp-（1 ---- 4）-D-GlcNAc，代表N型乳糖胺“对分”结构的碳水化合物链-糖蛋白通过嵌段合成方法合成。活化的三糖嵌段β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-D-Man首先与低反应性OH-3基团偶联，在第二步中，在适当保护的三糖嵌段内的中心β-D-甘露吡喃糖基残基的反应性OH-6基团β-D-GlcpNAc-（1 ---- 4）-β-D-Manp-（1 ---- 4）-D-GlcNAc。在这些耦合步骤中，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84187-y
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-4-O-chloracetyl-α-D-mannopyranosid 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Amberlite IR-120 (H+) 、 Iod 、 Silbersilikat 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 正丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2-O-benzyl-6-O-chloracetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Verzweigten Nonasaccharid-sequenz der“二等分”合成糖蛋白

  摘要：

  一个高度分支的九糖，β-D-半乳糖-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-α-D-Manp-（1 ---- 3）- [beta-D-Glcp-NAc-（1 ---- 4）-[beta-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-alpha -D- Manp-（1 ---- 6）]-beta-D-Manp-（1 ---- 4）-D-GlcNAc，代表N型乳糖胺“对分”结构的碳水化合物链-糖蛋白通过嵌段合成方法合成。活化的三糖嵌段β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-D-Man首先与低反应性OH-3基团偶联，在第二步中，在适当保护的三糖嵌段内的中心β-D-甘露吡喃糖基残基的反应性OH-6基团β-D-GlcpNAc-（1 ---- 4）-β-D-Manp-（1 ---- 4）-D-GlcNAc。在这些耦合步骤中，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84187-y

文献信息

• PAULSEN, HANS;HEUME, MATTHIAS;NURNBERGER, HELGA, CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 127-166
  作者：PAULSEN, HANS、HEUME, MATTHIAS、NURNBERGER, HELGA

  DOI：——

  日期：——