4,6-二苯并噻吩二甲醛 | 179729-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4,6-二苯并噻吩二甲醛
• 英文名称: dibenzo[b,d]thiophene-4,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4,6-dibenzothiophenedicarboxaldehyde；4,6-diformyldibenzothiophene；dibenzothiophene-4,6-dicarbaldehyde
• CAS: 179729-49-8
• 化学式: C₁₄H₈O₂S
• 分子量: 240.282
• InChiKey: LFJZDTIEDRKBBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二苯并噻吩二甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到4,6-bis(hydroxymethyl)dibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩S-氧化物衍生物在水性介质中的光脱氧

  摘要：

  使用原子氧 (O((3)P)) 作为水中的强氧化剂一直缺乏简便、有效的来源。已建议将芳族亚砜光脱氧到有机溶剂中的相应硫化物，以低量子产率生产 O((3)P)。4,6-二羟甲基二苯并噻吩 S-氧化物和 2,8-二羟甲基二苯并噻吩 S-氧化物在水中的光解导致脱氧的量子产率明显高于有机溶剂。根据条件，观察到羟甲基取代基氧化成醛的变化量伴随脱氧。光产物的分析表明，脱氧作用是由至少两种不同的 pH 敏感机制引起的。在基本条件下，光致电子转移产生羟基硫烷基自由基，通过异裂 SO 裂解分解在热力学上是可行的。随着溶液的 pH 值降低，预计光致电子转移的热力学将变得越来越不利。因此，在中性和酸性 pH 值下，怀疑 SO 键断裂机制。观察到的光脱氧量子产率的增加与伴随 SO 键断裂的电荷分离一致。在有氧条件下烯烃的氧化裂解表明 O((3)P) 是在这些条件下的光解过程中产生的；然而，可能会形成离散的 O(*-)/HO(*)，尤其是在低

  DOI：

  10.1021/ja100147b
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以79%的产率得到4,6-二苯并噻吩二甲醛
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩S-氧化物衍生物在水性介质中的光脱氧

  摘要：

  使用原子氧 (O((3)P)) 作为水中的强氧化剂一直缺乏简便、有效的来源。已建议将芳族亚砜光脱氧到有机溶剂中的相应硫化物，以低量子产率生产 O((3)P)。4,6-二羟甲基二苯并噻吩 S-氧化物和 2,8-二羟甲基二苯并噻吩 S-氧化物在水中的光解导致脱氧的量子产率明显高于有机溶剂。根据条件，观察到羟甲基取代基氧化成醛的变化量伴随脱氧。光产物的分析表明，脱氧作用是由至少两种不同的 pH 敏感机制引起的。在基本条件下，光致电子转移产生羟基硫烷基自由基，通过异裂 SO 裂解分解在热力学上是可行的。随着溶液的 pH 值降低，预计光致电子转移的热力学将变得越来越不利。因此，在中性和酸性 pH 值下，怀疑 SO 键断裂机制。观察到的光脱氧量子产率的增加与伴随 SO 键断裂的电荷分离一致。在有氧条件下烯烃的氧化裂解表明 O((3)P) 是在这些条件下的光解过程中产生的；然而，可能会形成离散的 O(*-)/HO(*)，尤其是在低

  DOI：

  10.1021/ja100147b

文献信息

• Conformationally restricted diamines as spacers for parallel β-sheet formation
  作者：Merete L. Skar、John S. Svendsen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10191-0

  日期：1997.12

  The dibenzofuran-based diamide 4,6-bis(N-acyl-aminomethyl)dibenzofuran is shown by 1H NMR and IR to have favourable geometry for intramolecular hydrogen bonding. The corresponding dibenzothiophene-based diamide 4,6-bis(N-acyl-aminomethyl)dibenzothiophere does not fulfill the geometric requirements for intramolecular hydrogen bonding. The intramolecularly hydrogen bonded state of the dibenzofuran-based

  1 H NMR和IR表明，基于二苯并呋喃的二酰胺4，6-双（N-酰基-氨基甲基）二苯并呋喃具有用于分子内氢键的有利的几何形状。相应的基于二苯并噻吩的二酰胺4,6-双（N-酰基-氨基甲基）二苯并噻吩不满足分子内氢键的几何要求。发现二苯并呋喃基二酰胺1a的分子内氢键合状态与非氢键合状态相比，在焓上更有利于1±0.5 kcal / mol，而在熵上则不利于4±2 cal /（K·mol）。
• Synthesis of diimine ligands with cycloalkyl substituents based on 4,6-dibenzofuran-and 4,6-dibenzothiophenedicarboxaldehydes
  作者：I. I. Oleynik、I. V. Oleynik、S. S. Ivanchev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-007-0178-x

  日期：2007.6

  A formic acid-catalyzed reaction of substituted cycloalkylanilines with 4,6-dibenzofuran-and 4,6-dibenzothiophenedicarboxaldehydes in methanol-dichloromethane mixture afforded a number of the corresponding diimines, which can be of interest as components of catalytic systems for polymerization of olefins.

  用甲酸催化的取代环烷基苯胺与4,6-二苯并呋喃和4,6-二苯并噻吩二甲醛在甲醇-二氯甲烷混合液中反应，得到了多种相应的二亚胺，这些二亚胺作为催化系统组成部分可用于烯烃聚合，具有一定的研究价值。
• Synthesis and Lanthanide Coordination Chemistry of Phosphine Oxide Decorated Dibenzothiophene and Dibenzothiophene Sulfone Platforms
  作者：Daniel Rosario-Amorin、Sabrina Ouizem、Diane A. Dickie、Robert T. Paine、Roger E. Cramer、Benjamin P. Hay、Julien Podair、Lætitia H. Delmau

  DOI：10.1021/ic500471w

  日期：2014.6.2

  Syntheses for new ligands based upon dibenzothiophene and dibenzothiophene sulfone platforms, decorated with phosphine oxide and methylphosphine oxide donor groups, are described. Coordination chemistry of 4,6-bis(diphenylphosphinoylmethyl)dibenzothiophene (8), 4,6-bis(diphenylphosphinoylmethyl)dibenzothiophene-5,5-dioxide (9) and 4,6-bis(diphenylphosphinoyl)dibenzothiophene-5,5-dioxide (10) with lanthanide

  描述了基于二苯并噻吩和二苯并噻吩砜平台的新配体的合成，并用氧化膦和甲基氧化膦供体基团修饰。4,6-双（二苯基膦酰基甲基）二苯并噻吩（8），4,6-双（二苯基膦酰基甲基）二苯并噻吩-5,5-二氧化物（9）和4,6-双（二苯基膦酰基）二苯并噻吩-5,5-二氧化物的配位化学（10）用硝酸镧系元素勾勒出Ln（NO 3）3 ·（H 2 O）n的轮廓，晶体结构测定显示了在Ln（III）离子上的一系列螯合相互作用。硝酸对溶剂萃取性能的依赖性9和10在1,2-二氯乙烷为铕（III）和AM（III）中描述并与针对相关二苯并呋喃配体的萃取行为（2，3 ; R = PH）和Ñ辛基（苯基） - ñ，Ñ -diisobutylcarbamoylmethyl在相同条件下测得的氧化膦（4）。
• Photoinduced DNA cleavage by atomic oxygen precursors in aqueous solutions
  作者：James Korang、Ismaila Emahi、Whitney R. Grither、Sara M. Baumann、Dana A. Baum、Ryan D. McCulla

  DOI：10.1039/c3ra41597j

  日期：——

  Reactive oxygen species are known to induce DNA strand cleavage and have been explored as treatments for cancer. The development of aqueous-soluble dibenzothiophene-S-oxide (DBTO) derivatives has made it possible to investigate the mechanism of DNA cleavage by these photoactivatable precursors of atomic oxygen. In addition to the release of atomic oxygen, DBTO can also undergo other processes such as α-cleavage. An objective of this work was to establish whether the extent of strand scission could be attributed to a direct reaction between atomic oxygen and DNA. To accomplish this aim, the extent of strand cleavage upon irradiation of three different DBTO derivatives was measured by the conversion of circular pUC19 plasmid (Form I) to nicked (Form II) as monitored by gel electrophoresis. The interaction of the sulfoxides with DNA was systematically studied by optical melt and fluorescence anisotropy experiments. Thiols are susceptible to rapid oxidation by atomic oxygen, and thus, glutathione was used as a ROS scavenger to determine if DNA cleavage was induced by the release of atomic oxygen. The results from these experiments indicated atomic oxygen was at least partially responsible for the observed strand scission.

  活性氧类物质会引发DNA链断裂，因此被用于癌症治疗。水溶性二苯并噻吩-S-氧化物（DBTO）衍生物的开发使得研究原子氧光活化前体引发DNA断裂的机理成为可能。除了释放原子氧，DBTO还可以发生α-断裂等其他过程。这项工作的目的是确定DNA链断裂的程度是否归因于原子氧与DNA的直接反应。为了实现这一目标，通过凝胶电泳监测圆pUC19质粒（I型）转化为缺口（II型）的情况，测量了三种不同DBTO衍生物照射后DNA链断裂的程度。通过光学熔融和荧光各向异性实验系统研究了硫氧化物与DNA的相互作用。硫醇易受原子氧的快速氧化，因此，将谷胱甘肽用作ROS清除剂，以确定DNA断裂是否是由原子氧的释放引起的。这些实验结果表明，原子氧至少部分导致了所观察到的DNA链断裂。
• New route to a face-to-face biscorrole free-base and the corresponding heterobimetallic copper(<scp>iii</scp>)–silver(<scp>iii</scp>) complex
  作者：Ewa Pacholska、Enrique Espinosa、Roger Guilard

  DOI：10.1039/b410249e

  日期：——

  A meso-aryl-substituted face-to-face biscorrole was synthesised in a two-step reaction and the corresponding homo- and heterobimetallic complexes were obtained and fully characterised.

  通过两步反应合成了一种介芳基取代的面对面双硼化合物，并获得了相应的同位和异位金属配合物，并对其进行了全面表征。