tert-butyl 6,8-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 921224-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl 6,8-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 921224-60-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: ODCXQVXAHZWAHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6,8-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以35 mg的产率得到tert-butyl 5-chloro-6,8-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED ISOQUIONLINE DERIVATIVES AS IMMUNOMUDULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLÉINE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'IMMUNOMUTATEURS

  摘要：

  本公开涉及通常用作免疫调节剂的化合物。提供的是包含这些化合物的组合物，以及它们的使用方法。本公开还涉及包含至少一种根据本公开的化合物的制药组合物，其用于治疗各种疾病，包括癌症和传染病。(I)

  公开号：

  WO2018183171A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙胺 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl 6,8-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属氧化C–H键官能化-环扩环串联反应合成3-苯并ze庚因

  摘要：

  生物学上重要的苯并ze庚因的无金属合成是通过一个单一的合成操作完成的，该操作涉及氧化C–H键功能化和以重氮甲烷为关键试剂的环扩环。这代表了一种新的强大方法学，该方法可在2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（TEMPO）氧铵盐作为氧化剂的温和条件下直接构建七环N-杂环结构。简单易得的四氢异喹啉可实现中等至良好的收率，该方法已进一步成功地用于合成3-苯并ze庚因药物Lorcaserin。扩环步骤可能的机械途径，包括在协调的异步过程中挤出氮气，

  DOI：

  10.1002/adsc.201600985

文献信息

• DDQ-Promoted Mild and Efficient Metal-Free Oxidative α-Cyanation of N-Acyl/Sulfonyl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Hong Kim、Heesun Yu、Hyoungsu Kim、Seok-Ho Kim、Dongjoo Lee

  DOI：10.3390/molecules23123223

  日期：——

  N-acyl/sulfonyl iminium ions with (n-Bu)3SnCN. Employing readily removable N-acyl/sulfonyl groups as protecting groups rather than N-aryl ones enables a wide range of applications in natural product synthesis. The synthetic utility of the method was illustrated using a short and efficient formal total synthesis of (±)-calycotomine in three steps.

  N-酰基/磺酰基 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 的温和且高效的无金属氧化 α-氰化反应已在环境温度下通过 DDQ 氧化和随后的 N-酰基/磺酰基亚胺的捕获完成(n-Bu)3SnCN 离子。使用易于去除的 N-酰基/磺酰基作为保护基团而不是 N-芳基使天然产物合成中的应用范围广泛。使用 (±)-calycotomine 的短而有效的形式全合成分三个步骤说明了该方法的合成效用。
• Substituted isoquionline derivatives as immunomudulators
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US11046675B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  The present disclosure generally relates to compounds useful as immunomodulators. Provided herein are compounds, compositions comprising such compounds, and methods of their use. The disclosure further pertains to pharmaceutical compositions comprising at least one compound according to the disclosure that are useful for the treatment of various pp diseases, including cancer and infectious diseases. (I)

  本公开内容一般涉及可用作免疫调节剂的化合物。本文提供了化合物、包含此类化合物的组合物及其使用方法。本公开进一步涉及包含至少一种根据本公开的化合物的药物组合物，这些组合物可用于治疗各种 pp 疾病，包括癌症和传染性疾病。(I)
• WO2007/11290
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SUBSTITUTED ISOQUIONLINE DERIVATIVES AS IMMUNOMUDULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3601258A1

  公开（公告）日：2020-02-05