tert-butyl 3-(fluoromethoxy)-1H-indene-2-carboxylate | 1280126-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: tert-butyl 3-(fluoromethoxy)-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1280126-43-3
• 化学式: C₁₅H₁₇FO₃
• 分子量: 264.297
• InChiKey: HWMSSSUJNZPUMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(fluoromethoxy)-1H-indene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(1S*,2S*)-tert-butyl 1-(fluoromethoxy)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  壬酸酯单氟甲基化中的固有氧优先选择及一氟甲基醚的合成入口

  摘要：

  出乎意料：为亲电单氟甲基化开发的自稳定盐1（X = OTf，PF 6，x = 2，y = 1）对烯醇盐的O-烷基化显示出固有的选择性，从而提供了与单氟甲基醚接触的途径通过醇的直接亲电氟甲基化难以获得。相反，盐1，X = BF 4，x = 0，y = 3导致C烷基化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006218
• 作为产物：
  描述：

  1H-茚-2-甲酸,2,3-二氢-1-氧代-,甲酯 在 二正丁基氧化锡 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl 3-(fluoromethoxy)-1H-indene-2-carboxylate 、 tert-butyl 2-(fluoromethyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Carbon-Selective Monofluoromethylation of β-Ketoesters with Fluoromethyl Iodide

  摘要：

  A highly carbon-selective monofluoromethylation of a broad range of beta-ketoesters with fluoromethyl iodide under mild conditions is described. The uses of lithium tert-butoxide as the base and diglyme as the solvent made great contributions to the high C/O regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02175