ethyl (1R,2R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclopropane-1-carboxylate | 1259070-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,2R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1259070-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: OTCSKIJPHYSHMZ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-乙烯基邻苯亚胺 在 (CuOTf)*toluene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到ethyl (1R,2R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷的催化[3 + 2]环化法用于环戊胺的对映体合成

  摘要：

  也使用氮气：报道了氨基环丙烷与烯醇醚的第一个催化[3 + 2]环化反应（见方案； Phth =邻苯二甲酰）。该反应与易于获得的邻苯二甲酰亚胺基环丙烷一起使用5 mol％的SnCl 4进行了接近定量的产率。通常以高的非对映选择性和对映体特异性获得生物活性化合物中经常存在的多取代环戊胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201106255

文献信息

• Asymmetric Inter- and Intramolecular Cyclopropanation Reactions Catalyzed by a Reusable Macroporous-Polymer-Supported Chiral Ruthenium(II)/Phenyloxazoline Complex
  作者：Abdel-Moneim Abu-Elfotoh、Kesiny Phomkeona、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/anie.201002240

  日期：2010.11.2

  Along came poly: A novel macroporous polymer‐supported chiral RuII/pheox catalyst (1, see SEM image) afforded excellent reactivity and enantioselectivity in inter‐ and intramolecular cyclopropanation reactions with a broad range of substrates. The catalyst showed no leaching and could be reused up to 11 times, even after storage.

  随之而来的是聚：一种新型的大孔聚合物负载的手性Ru II / pheox催化剂（1，参见SEM图片）在与多种底物的分子间和分子内环丙烷化反应中具有出色的反应性和对映选择性。该催化剂没有浸出，即使在储存后也可以重复使用多达11次。
• Stereoselective Enzymatic Synthesis of Heteroatom-Substituted Cyclopropanes
  作者：Oliver F. Brandenberg、Christopher K. Prier、Kai Chen、Anders M. Knight、Zachary Wu、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/acscatal.7b04423

  日期：2018.4.6

  repurposing of hemoproteins for non-natural carbene transfer activities has generated enzymes for functions previously accessible only to chemical catalysts. With activities constrained to specific substrate classes, however, the synthetic utility of these new biocatalysts has been limited. To expand the capabilities of non-natural carbene transfer biocatalysis, we engineered variants of Cytochrome P450BM3

  血蛋白重新用于非天然碳烯转移活性的目的已经产生了酶，该酶以前只能由化学催化剂获得。然而，由于活性被限制在特定的底物类别上，这些新型生物催化剂的合成用途受到了限制。为了扩展非天然碳烯转移生物催化的能力，我们设计了细胞色素P450 BM3的变体，该变体催化带有杂原子的烯烃的环丙烷化，提供了有价值的氮，氧和硫取代的环丙烷。四个或五个活性位点突变将单个亲本酶转化为选择性催化剂，用于合成顺式和反式杂原子取代的环丙烷，具有高非对映选择性和对映选择性，总营业额高达40 000。这项工作强调了通过定向进化来调节新的底物类型的有效环丙烷化血红蛋白的简便性，并扩展了铁血红素蛋白的催化功能。
• Synthesis of Forms of a Chiral Ruthenium Complex Containing a Ru–C_olefin(sp²) Bond and Their Application to Catalytic Asymmetric Cyclopropanation Reactions
  作者：Hayato Inoue、Nga Phan Thi Thanh、Ikuhide Fujisawa、Seiji Iwasa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00050

  日期：2020.2.21

  Organometallic complexes [Ru-Colefin(sp2)-Ru(II)-Pheox 2a-2d] containing a Ru-Colefin(sp2) bond have been prepared from unsaturated chiral oxazoline derivatives and evaluated for asymmetric cyclopropanation reactions. The corresponding optically active cyclopropanes were obtained with high yields and high stereoselectivities (≥99/<1 trans/cis, 99% trans ee). The enantioselectivities were found to be

  由不饱和手性恶唑啉衍生物制备了含有Ru-C烯烃（sp2）键的有机金属配合物[Ru-C烯烃（sp2）-Ru（II）-Pheox 2a-2d]，并进行了不对称环丙烷化反应的评价。以高收率和高立体选择性（≥99/ <1反式/顺式，99％反式）获得了相应的旋光性环丙烷。发现对映选择性受Ru-C（sp2）键上的双键取代基的影响。特别是，在金属上没有双键取代基的Ru（II）-Prox催化剂2c显示出最高的对映选择性。