N⁶-benzoyl-5'-azidoadenosine | 57610-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-5'-azidoadenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 57610-04-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₈O₄
• 分子量: 396.365
• InChiKey: XHOJWARGCNLXFC-CNEMSGBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-5'-azidoadenosine 在 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2'-azidomethyl-4'-carboxymethyl-6'-(N⁶-benzoyladenine-9-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  含有 4'-羧甲基连接基团的 2'-氨基甲基吗啉代核苷类似物的合成

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法来制备 2'-氨基甲基吗啉代-4'-羧甲基核苷类似物及其 2'-N-Boc 修饰的衍生物作为合成子，通过肽合成方法获得低聚物。

  DOI：

  10.1134/s1068162011060070
• 作为产物：
  描述：

  5'-azido-5'-deoxy-N⁶-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene adenosine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 N⁶-benzoyl-5'-azidoadenosine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and molecular modeling studies of 5′-deoxy-5′-ureidoadenosine: 5′-ureido group as multiple hydrogen bonding donor in the active site of S-adenosylhomocysteine hydrolase

  摘要：

  5'-Deoxy-5'-ureidoadenosine was designed and synthesized as a potent inhibitor of S-adenosylhomocysteine hydrolase (SAH), in which 5'-ureido group acted as multiple hydrogen bonding donor in binding with active site residues of SAH in the molecular modeling study. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.013

文献信息

• Concurrent Hydrogenation of Three Functional Groups Enables Synthesis of C3′-Homologated Nucleoside Amino Acids
  作者：Venubabu Kotikam、Eriks Rozners

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01934

  日期：2017.8.4

  Internucleoside amide linkages are excellent mimics of phosphodiesters in RNA and may be used to optimize the properties of short interfering RNAs. Herein we report a remarkably straightforward, efficient and step economic synthesis of C3′-homologated uridine and adenosine amino acids starting from nucleosides in six steps (31% overall yield) and eight steps (16% overall yield), respectively. The key

  核苷间酰胺键是RNA中磷酸二酯的出色模拟，可用于优化短干扰RNA的特性。本文中，我们报告了从核苷开始的六步（总收率31％）和八步（总收率16％）的C3'均化的尿苷和腺苷氨基酸的一种非常直接，有效和经济的合成方法。关键的使能步骤是一锅多官能团转化，包括称为“全局氢化”的立体选择性氢化。
• Amides as Excellent Mimics of Phosphate Linkages in RNA
  作者：Chelliah Selvam、Siji Thomas、Jason Abbott、Scott D. Kennedy、Eriks Rozners

  DOI：10.1002/anie.201007012

  日期：2011.2.25

  An unlikely substitute: Despite their different chemical structure and local conformation, amide linkages (highlighted in the picture) are excellent mimics of phosphodiester linkages in RNA. They have surprisingly little effect on the global A‐type structure, thermal stability, and hydration of RNA and may therefore be promising modifications for the optimization of siRNAs.

  不太可能的替代品：尽管它们的化学结构和局部构象不同，酰胺键（图中突出显示）是 RNA 中磷酸二酯键的极好模拟。它们对 RNA 的整体 A 型结构、热稳定性和水合作用几乎没有影响，因此可能是优化 siRNA 的有希望的修饰。