2-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-1-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-D-ribofuranose | 159299-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-1-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-D-ribofuranose
• 英文别名: 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-D-ribofuranose
• CAS: 159299-30-6
• 化学式: C₃₂H₄₂O₆Si
• 分子量: 550.767
• InChiKey: VYSJXNNLHXQNIM-DYIKCSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双二异丙基氨基氯化磷 、 2-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-1-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-D-ribofuranose 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到5-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-O-bis[(N,N-diisopropylamino)phosphinyl]-1,4-anhydro-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  An improved process for the release of synthetic DNA sequences from a solid-phase capture support

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154077
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-ribofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-1-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  化学修饰的3'突出端带有1-脱氧-d-呋喃核糖的siRNA的合成及生物学特性

  摘要：

  为了阐明糖部分在小干扰RNA（siRNA）3'-突出端区域的两个天然核苷酸中的作用，我们合成了包含两个无碱基核苷1- deoxy - d - rifurfuranose（R H）的siRNA 。我们通过还原裂解1- O-乙酰基-的异头位置，改进了制备O-保护的脱氢核苷1-脱氧-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - d-核呋喃糖的方法。2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - d-呋喃呋喃糖。通过标准亚磷酰胺固相方法将R H掺入寡核苷酸中，R H将其转化为亚磷酰胺衍生物，并将固相支持物连接到可控孔玻璃树脂上。容易以高收率制备在3'突出端区域具有R H的化学修饰的RNA 。含有R H的siRNA表现出中等的核酸酶抗性和理想的敲低效应。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.132

文献信息

• New Structural Motifs for Hammerhead Ribozymes. Catalytic Activity of Abasic Nucleotide Substituted Ribozymes
  作者：Leonid Beigelman、Alexander Karpeisky、Jasenka Matulic-Adamic、Carolyn Gonzalez、Nassim Usman

  DOI：10.1080/15257779508012499

  日期：1995.5.1

  Abstract The synthesis of 1-deoxy-D-ribofuranose-3-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite) (6) from D-ribose and its incorporation into a hammerhead ribozyme is described.

  摘要描述了由D-核糖合成1-脱氧-D-核呋喃糖-3-（2-氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺）（6）并将其掺入锤头状核酶中。
• Synthesis of Fluorobenzene and Benzimidazole Nucleic-Acid Analogues and Their Influence on Stability of RNA Duplexes
  作者：Jörg Parsch、Joachim W. Engels

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1791::aid-hlca1791>3.0.co;2-k

  日期：2000.8.9

  Six different ribonucleoside phosphoramidites with fluorobenzenes or fluorobenzimidazoles as base analogues, one abasic site, and inosine were synthesized and incorporated into oligoribonucleotides. The oligomers were investigated by means of UV and CD spectroscopy to assess the contribution of H-bonding, base stacking, and solvation to the stability of the RNA duplex. CD Spectra show that the incorporation of modified nucleosides does not lead to changes in the structure of RNA. The T-m differences determined are based on changes in base stacking and solvation. Individual contributions of base stacking and solvation of the modified nucleosides could be determined. In fluorobenzene . fluorobenzimidazole-modified base pairs, a duplex-stabilizing force was found that points to a weak F ... H H-bond.