3-bromo-5-(4-bromophenyl)-4-fluoro-2-(4-methylphenyl)furan | 1310738-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-bromo-5-(4-bromophenyl)-4-fluoro-2-(4-methylphenyl)furan
• 英文别名: 4-Bromo-2-(4-bromophenyl)-3-fluoro-5-(4-methylphenyl)furan
• CAS: 1310738-72-7
• 化学式: C₁₇H₁₁Br₂FO
• 分子量: 410.08
• InChiKey: NOSUSCFYPLPMSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-4-(4-methylphenyl)but-3-yn-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Selectfluor 、 gold(I) chloride 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-bromo-5-(4-bromophenyl)-4-fluoro-2-(4-methylphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  室温合成的各种取代的β-氟呋喃†

  摘要：

  报道了高度取代的3-氟呋喃的合成。该序列开始于从1，4-二取代的烷-3-炔-1-酮制备叔丁基二甲基甲硅烷基烷-1-烯-3-炔-1-基醚。随后用Selectfluor氟化烯基甲硅烷基醚的氟化反应以几乎定量的产率得到了2-氟烷-3-yn-1-one。随后使用氯代三苯膦金（I）/进行的5 -endo-dig环化三氟甲磺酸银（5/5 mol％），N-溴-或N-碘琥珀酰亚胺 和 金（我），氯化/溴化锌（5 / 20mol％），全部在室温下，提供了以高收率产生取代的3-氟-，3-溴-4-氟和3-氟-4-碘呋喃的简便方法。同样，通过在有机催化条件下氟化烷基-3-炔-1-酮来制备2，2-二氟烷基-3-炔-1-酮。的结构（Z）-叔丁基二甲基甲硅烷基丁-1-烯-3-炔-1-基醚， 3-溴-4-氟呋喃， 和 3-氟-4-（苯基乙炔基）呋喃 由X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1039/c1ob06693e

文献信息

• Electrophilic Cyclizations of 2-Fluoroalk-3-yn-1-ones: Room-Temperature Synthesis of Diversely 2,5-Disubstituted 3,4-Fluorohalofurans
  作者：Yan Li、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1002/ejoc.201100344

  日期：2011.5

  A 5-endo-dig halocyclization of 2-fluoroalk-3-yn-1-ones with the use of N-iodo- and N-bromosuccinimide, in the presence of gold chloride/zinc bromide (5:20 mol-%, dichloromethane), under ambient conditions, provides a facile method for the synthesis of 2,5-disubstituted 3-bromo-4-fluoro- and 3-fluoro-4-iodofurans. The sequential procedure starts at monofluorination of the alk-1-en-3-yn-1-yl silyl ethers

  在氯化金/溴化锌（5:20 mol-%，二氯甲烷）存在下，使用 N-碘-和 N-溴代琥珀酰亚胺对 2-fluoroalk-3-yn-1-ones 进行 5-endo-dig 卤环化)，在环境条件下，为合成 2,5-二取代的 3-溴-4-氟-和 3-氟-4-碘呋喃提供了一种简便的方法。顺序程序从 alk-1-en-3-yn-1-yl 甲硅烷基醚与 Selectfluor 的单氟化开始，并以良好的总产率 (62-78%) 进行。