6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-4,4-tetramethylene-1H-cyclopenta[c]quinoline | 1359974-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-4,4-tetramethylene-1H-cyclopenta[c]quinoline
• 英文别名: 6-Chlorospiro[1,2,3,5-tetrahydrocyclopenta[c]quinoline-4,1'-cyclopentane]
• CAS: 1359974-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₈ClN
• 分子量: 259.779
• InChiKey: VJUTUNKZCUIGIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 邻氯苯胺 在 碘 作用下， 反应 72.0h， 以35%的产率得到6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-4,4-tetramethylene-1H-cyclopenta[c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  来自Skraup–Doebner–的意外的5,6,7,8,9,10-六氢-6,6-戊亚甲基菲啶和2,3,4,5-四氢-4,4-四亚甲基-1 H-环戊[ c ]喹啉冯·米勒喹啉的合成及其对该反应机理的启示

  摘要：

  尽管已就此问题进行了几项机理研究，但Skraup–Doebner–Von Miller喹啉合成的真正机理仍存在争议，并且尚未得到很好的理解。一系列意外的和异常的5,6,7,8,9,10-六氢-6,6-戊亚甲基菲啶和2,3,4,5-四氢-4,4-四亚甲基-1 H-环戊基[ c ]喹啉已经通过Skraup–Doebner–Von Miller喹啉合成获得。基于这些出乎意料的结果，并与一些先前报道的喹啉合成相一致，针对该反应变体提出了另一种机理途径。它涉及第一步中通过酮和苯胺衍生物之间的反应形成席夫碱，然后在在苯胺衍生物的胺官能团的邻位上进行邻位，并在最后一步进行环合以封闭喹啉环，从而生成二氢喹啉衍生物。据我们所知，这是首次针对Skraup–Doebner–Von Miller喹啉合成的任何变体提出这种机制途径的报告。

  DOI：

  10.1021/jo202681r