(7,8)β,(9,11)β,(12,13)α-tris(epoxy)-14-oxo-abieta-19α-oic acid methyl ester | 1309607-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (7,8)β,(9,11)β,(12,13)α-tris(epoxy)-14-oxo-abieta-19α-oic acid methyl ester
• 英文别名: (7,8)β,(9,11)β,(12,13)α-tris(epoxy)-14-oxo-abietan-19α-oic acid methyl ester；methyl (1S,2S,6R,7R,9S,11S,13S,15S,16S)-2,6-dimethyl-12-oxo-13-propan-2-yl-10,14,17-trioxahexacyclo[9.6.0.01,16.02,7.09,11.013,15]heptadecane-6-carboxylate
• CAS: 1309607-94-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆
• 分子量: 376.45
• InChiKey: QGJTZGNACZPRNX-MKXFRZRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以22 mg的产率得到(7,8)β,(9,11)β,(12,13)α-tris(epoxy)-14-oxo-abieta-19α-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的雷公藤内酯类似物的全合成：雷公藤内酯D环的结构-细胞毒性活性关系研究†

  摘要：

  描述了雷公藤内酯3的反式丁烯内酯类似物的总合成以及具有呋喃环的类似物4和没有平面D环的化合物5的半合成。对这些化合物的抗肿瘤活性的研究表明，雷公藤内酯醇的五元不饱和内酯环（D环）对其有效的抗癌活性至关重要，并且C18羰基可能对雷公藤内酯与靶分子之间的相互作用产生重要影响（s）负责启动其细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1039/c0ob01239d

文献信息

• Total synthesis of novel D-ring-modified triptolide analogues: structure–cytotoxic activity relationship studies on the D-ring of triptolide
  作者：Bing Zhou、Xiaomei Li、Huanyu Tang、Zehong Miao、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1039/c0ob01239d

  日期：——

  and the semi-synthesis of analogue 4, with a furan ring, and compound 5, without a planar D-ring, are described. Studies into the antitumor activity of these compounds suggest that the five-membered unsaturated lactone ring (D-ring) of triptolide is essential to its potent anticancer activity and the C18 carbonyl group may exert an important influence on the interaction between triptolide and the target

  描述了雷公藤内酯3的反式丁烯内酯类似物的总合成以及具有呋喃环的类似物4和没有平面D环的化合物5的半合成。对这些化合物的抗肿瘤活性的研究表明，雷公藤内酯醇的五元不饱和内酯环（D环）对其有效的抗癌活性至关重要，并且C18羰基可能对雷公藤内酯与靶分子之间的相互作用产生重要影响（s）负责启动其细胞毒性作用。