trans-2-bromo-7-methoxy-1-tetralol | 63320-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-2-bromo-7-methoxy-1-tetralol
• 英文别名: trans-2-bromo-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol；trans-2-Brom-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-1-ol；(1S,2S)-2-bromo-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 63320-06-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: XUFLXKVZSWBSDY-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2-二氢-萘 在 溴 、 magnesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 trans-2-bromo-7-methoxy-1-tetralol
  参考文献：
  名称：

  极性质子溶剂中某些环氧化物亲核开环的研究——I

  摘要：

  4型环氧化物会与碳离子一起开环；尽管位点的空间位阻增加，但亲核试剂无一例外地攻击C-1（如在具有环取代基的环氧化物4b和4e中）。在回流的叔丁醇中，环氧化物4b与甲基丙二酸二乙酯的阴离子相互作用，除其他产品外，还提供了新型环丙烷甲酸12。更为重要的是，尽管整体上反式内酯的形成有利于环氧化物4的开环，但至少在两种情况下4b和4c，形成了相当大的顺式内酯，这一结果尚无法解释。尝试合成模型顺式内酯3c总是导致顺式3c和反式内酯2a的1：1混合物的形成。从这些γ-内酯的3a-质子信号在其NMR光谱中的位置已明确确定了本文所述的顺-和反-内酯的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80437-7

文献信息

• Oxidative β-Halogenation of Alcohols: A Concise and Diastereoselective Approach to Halohydrins
  作者：Lingsheng Ai、Weijin Wang、Jialiang Wei、Qing Li、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1055/s-0037-1610385

  日期：2019.3

  converted into various valuable blocks in organic and pharmaceutical synthesis. A diastereoselective β-halogenation of benzylic alcohols was achieved under simple and low-cost conditions, which provided a direct synthesis of β-halohydrins. The simple reaction conditions, easily available reagents, high diastereoselectivities, and additional oxidant-free make this reaction very attractive and practical

  带有可转化卤素和羟基的 β-卤代醇在有机和药物合成中很容易转化为各种有价值的嵌段。在简单且低成本的条件下实现了苯甲醇的非对映选择性 β-卤化，这提供了 β-卤代醇的直接合成。简单的反应条件、容易获得的试剂、高非对映选择性和额外的无氧化剂使该反应非常有吸引力和实用。
• Same Behaviour in Obtaining Azirines from 1-Tetralones and a 7-Oxo-tetrahydrobenzothiazole
  作者：Roberto Perrone、Francesco Berardi、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1002/ardp.19913240508

  日期：——

  The reaction between aliphatic amines and bromohydrins derived from 1‐tetralone derivatives or 7‐oxo‐tetrahydrobenzothiazole is reported. In both cases trans‐aminoalcohols with the amino group in the benzylic position are obtained. These aminoalcohols then give their corresponding azirine derivatives.

  据报道，脂肪胺与衍生自 1-四氢萘酮衍生物或 7-氧代四氢苯并噻唑的溴醇之间的反应。在这两种情况下，都会得到氨基在苄基位置的反式氨基醇。然后这些氨基醇得到它们相应的氮丙啶衍生物。