ethyl 2-(2-methylphenyl)amino-6-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate | 1142172-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 2-(2-methylphenyl)amino-6-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(2-methylanilino)-6-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1142172-37-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₄
• 分子量: 340.338
• InChiKey: OOGCSTDJDRLYKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-methylphenyl)amino-2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate 580.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-(2-methylphenyl)amino-6-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Setamdideh, Davood; Khanahmadzadeh, Salah; Khorshidi, Nasrin, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 7, p. 2884 - 2890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-induced rearrangements of N-substituted 3-arylaminoisoxazol-5(2H)-ones to 2-arylaminoimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：M. M. Baradarani、J. Khalafy、S. Khadivi、A. Poursattar Marjani

  DOI：10.1007/s10593-008-0079-4

  日期：2008.5

  New N-substituted derivatives of 2-substituted 3-phenylamino- and 3-(1-naphthyl)aminoisoxazol-5(2H)-ones were synthesized. The reaction of isoxazolones with 2-chloro-5-nitropyridine gave the corresponding isoxazolones with a nitropyridyl group substituted on N-2. Their rearrangements produced ethyl 2-arylaminoimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylates in the presence of triethylamine.