(5Z,7E)-(1R,2R,3R,24S)-1,3,24-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(3-tertbutyldimethylsilyloxypropoxy)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene | 239100-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5Z,7E)-(1R,2R,3R,24S)-1,3,24-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(3-tertbutyldimethylsilyloxypropoxy)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene
• 英文别名: [(3S,6R)-6-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(3R,4R,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropoxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylheptan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 239100-36-8
• 化学式: C₆₀H₁₂₀O₆Si₅
• 分子量: 1078.04
• InChiKey: ZCZGYUWLEOIWLD-SQYNNTQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.2
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,7E)-(1R,2R,3R,24S)-1,3,24-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(3-tertbutyldimethylsilyloxypropoxy)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1alpha,24S,25-Trihydroxy-2beta-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3
  参考文献：
  名称：

  1alpha，24,25-三羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）（24-羟基化ED-71）的合成和生物学表征。

  摘要：

  通过会聚方法以24（R）和24（S）形式合成24-羟基衍生物，作为与1α，25-二羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）相关的类似物。在收敛性合成中，由D-酒石酸二乙酯合成的A环片段和24（R）和24（S）形式的C / D环片段（维生素D编号）从维生素D（2）获得通过Inhoffen-Lythgoe二醇，以中等收率偶联，得到1alpha，24（R），25-三羟基-2beta-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）和1alpha，24（S），25-三羟基-2beta -（3-羟基丙氧基）维生素D（3）。在初步的生物学评估中，与母体化合物相比，1alpha，25-dihydroxy-2beta-（3-hydroxypropoxy）维生素D（3）的24-羟基化导致对维生素D结合蛋白的体外亲和力减弱，体内钙化活性降低。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00149-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(1R,4R)-4,5-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (5Z,7E)-(1R,2R,3R,24S)-1,3,24-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(3-tertbutyldimethylsilyloxypropoxy)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  1alpha，24,25-三羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）（24-羟基化ED-71）的合成和生物学表征。

  摘要：

  通过会聚方法以24（R）和24（S）形式合成24-羟基衍生物，作为与1α，25-二羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）相关的类似物。在收敛性合成中，由D-酒石酸二乙酯合成的A环片段和24（R）和24（S）形式的C / D环片段（维生素D编号）从维生素D（2）获得通过Inhoffen-Lythgoe二醇，以中等收率偶联，得到1alpha，24（R），25-三羟基-2beta-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）和1alpha，24（S），25-三羟基-2beta -（3-羟基丙氧基）维生素D（3）。在初步的生物学评估中，与母体化合物相比，1alpha，25-dihydroxy-2beta-（3-hydroxypropoxy）维生素D（3）的24-羟基化导致对维生素D结合蛋白的体外亲和力减弱，体内钙化活性降低。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00149-5