(1α,4α,4aβ,8bβ)-1,2,3,4,4a,8b-hexahydro-1,4-methanobiphenylen-syn-9-ol | 29841-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1α,4α,4aβ,8bβ)-1,2,3,4,4a,8b-hexahydro-1,4-methanobiphenylen-syn-9-ol
• 英文别名: (1α,4α,4aβ,8bβ)-1,2,3,4,4a,8b-hexahydro-1,4-methanobiphenylen-anti-9-ol
• CAS: 29841-87-0；29841-90-5；75880-55-6；75880-56-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: ZLJWUGAHSLBTLQ-NJZULAAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,4α,4aβ,8bβ)-1,2,3,4,4a,8b-hexahydro-1,4-methanobiphenylen-syn-9-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1α,4α,4aα,8bα)-1,2,3,4,4a,8b-hexahydro-1,4-methanobiphenylen-9-one
  参考文献：
  名称：

  双环烯烃与氯化钯-氯化铜的反应

  摘要：

  内基-（1）和exo -5,6-（o-亚苯基）norborn-2-ene（2）和内基-（3）和exo -5,6-（1,8-萘）norborn-2-ene （4）已经准备好并研究了它们与氯化钯-氯化铜催化剂体系的反应。已确定具有重新排列和未重新排列结构的产品。已经讨论了这些反应的机理，并提出导致未重排产物的控制中间体是烯烃-铜配合物，而相应的钯（II）络合物主要导致重新排列的氯乙酸盐。已经提出具有碳离子特征的物种作为涉及钯的途径的中间体。在氯化铜催化的反应中碳离子的形成要少得多。取代基在确定重排中的重要作用已通过在酸性介质中烯烃（1）和（2）的衍生环氧化物的反应得到证实。涉及许多衍生的溴代醇的溶剂分解研究进一步强调了这一因素的重要性。

  DOI：

  10.1039/p29740000208
• 作为产物：
  描述：

  exo-benzocyclobuteno-norbornene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1α,4α,4aβ,8bβ)-1,2,3,4,4a,8b-hexahydro-1,4-methanobiphenylen-syn-9-ol
  参考文献：
  名称：

  双环烯烃与氯化钯-氯化铜的反应

  摘要：

  内基-（1）和exo -5,6-（o-亚苯基）norborn-2-ene（2）和内基-（3）和exo -5,6-（1,8-萘）norborn-2-ene （4）已经准备好并研究了它们与氯化钯-氯化铜催化剂体系的反应。已确定具有重新排列和未重新排列结构的产品。已经讨论了这些反应的机理，并提出导致未重排产物的控制中间体是烯烃-铜配合物，而相应的钯（II）络合物主要导致重新排列的氯乙酸盐。已经提出具有碳离子特征的物种作为涉及钯的途径的中间体。在氯化铜催化的反应中碳离子的形成要少得多。取代基在确定重排中的重要作用已通过在酸性介质中烯烃（1）和（2）的衍生环氧化物的反应得到证实。涉及许多衍生的溴代醇的溶剂分解研究进一步强调了这一因素的重要性。

  DOI：

  10.1039/p29740000208

文献信息

• Paddon-Row, Michael N.; Lap, Bui Vinh; Patney, Harish K., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 8, p. 1493 - 1503
  作者：Paddon-Row, Michael N.、Lap, Bui Vinh、Patney, Harish K.、Warrener, Ronald N.

  DOI：——

  日期：——