(25R)-3β,26-dihydroxy-5α-cholest-8(14)-en-15-one | 114139-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-3β,26-dihydroxy-5α-cholest-8(14)-en-15-one
• 英文别名: (25R)-3beta,26-Dihydroxy-5alpha-cholest-8(14)-en-15-one；(3S,5S,9R,10S,13R,17R)-3-hydroxy-17-[(2R,6R)-7-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-15-one
• CAS: 114139-14-9
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: DSHHTQBAVZFVEB-IXQIHPJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β,26-dihydroxy-5α-cholest-8(14)-en-15-one 在 吡啶 、 溴苯 、 氨 、 lithium 作用下， 反应 1.12h， 生成 (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((1R,5R)-1,5-Dimethyl-6-trimethylsilanyloxy-hexyl)-10,13-dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-15-one
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成抑制剂。3β-羟基-25,26,26,26,27,27,27-七氟-5α-胆甾烷-15-的合成及光谱性质。

  摘要：

  作为合成不容易代谢的15-酮固醇的程序的一部分，已经制备了3个beta-Hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-七氟-5α-胆甾醇-15-一（4）胆固醇或侧链含氧化合物。将3个β-乙酰氧基5α-chola-8（14），23-dien-15-一（5）皂化，然后用溴苯淬灭还原锂氨，得到3个β-羟基-5α-chol-23- zh-15一（6）。在三乙基硼烷的存在下，将（CF3）2CFI加到6中得到碘化物，用氢化三丁基锡将其减至4（71％的总收率从5提高到4）。23种碘化物制剂由（23R）-3 beta-hydroxy-23-iodo-25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro-5α-cholestan-15-1（6：1混合物）组成9a）及其可变数量为4的C-23差向异构体9b。还通过锂氨还原4的δ8（14）和碘化物9a和9b来制备化合物4。后一种产物中少量

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(97)02656-x
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3β,26-diacetoxycholest-5,7-diene 在 盐酸 、 高氯酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (25R)-3β,26-dihydroxy-5α-cholest-8(14)-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成抑制剂。具有25R构型的26-氧化δ8（14）-15-酮固醇的改进的化学合成。

  摘要：

  （25R）-3 beta，26-Dihydroxy-5 alpha-cholest-8（14）-en-15-（I）由（25R）-3 beta，26-diacetoxycholesta-5,7-分四步合成二烯（III），总收率30％。在-60°C下于氯仿-二氯甲烷中用HCl将III异构化，得到（25R）-3 beta，26-diacetoxy-5 alpha-cholesta-7,14-diene和5 alpha-delta 8,14和5 beta-比例为5：1：1的δ8,14异构体。将粗制二烯混合物与间氯过苯甲酸环氧化，然后在含有浓HClO4（0.1％）的丙酮中水解，得到（25R）-3 beta，26-diacetoxy-5 alpha-cholest-8（14）-en-15- （VIII）伴随着许多次要的副产物，包括VIII的5α，14β-δ7、5α，14β-δ8和5β，14β-δ8异构

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90072-8

文献信息

• Synthesis of (25R)-26-hydroxy-15-ketosterols☆
  作者：Hong-Seok Kim、Dong-Il Kim

  DOI：10.1016/s0039-128x(99)00065-3

  日期：1999.12

  (25R)-3 beta,26-Dihydroxy-5 alpha-cholest-8(14)-en-15-one (1) and (25R)-3 beta,26-dihydroxy-5 alpha,14 beta-cholest-16-en-15-one (2) were synthesized from (25R)-3 beta,26-dibenzoyloxy-5 alpha,14 alpha-cholest-16-ene (4). Oxidation of 4 with CrO3-3,5-dimethylpyrazole at -20 degrees C gave (25R)-3 beta,26-dibenzoyloxy-5 alpha,14 alpha-cholest-16-en-15-one (5) along with (25R)-3 beta,26-dibenzoyloxy-5 alpha-cholest-16 alpha,17 alpha-epoxide (6). Oxidation of 5 with selenium dioxide afforded (25R)-3 beta,26-dibenzoyloxy-5 alpha-cholest-8(14),16-dien-15-one (7) and (25R)-3 beta,26-dibenzoyloxy-5 alpha,14 beta-cholest-16-en-15-one (8). Selective hydrogenation of 7 followed by hydrolysis in alcoholic potassium hydroxide yielded (25R)-3 beta,26-dihydroxy-5 alpha-cholest-8(14)-en-15-one (1). Hydrolysis of 5 and 8 in alcoholic potassium hydroxide provided (25R)-3 beta,26-dihydroxy-5 alpha,14 beta-cholest-16-en-15-one (2). (C) 1999 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  (25R)-3β,26-二羟基-5α-胆甾-8(14)-烯-15-酮(1)和(25R)-3β,26-二羟基-5α,14β-胆甾-16-烯-15-酮(2)由(25R)-3β,26-二苯甲酰氧基-5α,14α-胆甾-16-烯(4)制得。将4与CrO3-3,5-二甲基吡razole在-20℃下氧化,得到(25R)-3β,26-二苯甲酰氧基-5α,14α-胆甾-16-烯-15-酮(5)和(25R)-3β,26-二苯甲酰氧基-5α-胆甾-16,17-环氧化物(6)。将5与亚硒酸氧化,制得(25R)-3β,26-二苯甲酰氧基-5α-胆甾-8(14),16-二烯-15-酮(7)和(25R)-3β,26-二苯甲酰氧基-5α,14β-胆甾-16-烯-15-酮(8)。对7进行选择性加氢,随后在乙醇钾中进行水解,得到(25R)-3β,26-二羟基-5α-胆甾-8(14)-烯-15-酮(1)。在乙醇钾中对5和8进行水解,得到(25R)-3β,26-二羟基-5α,14β-胆甾-16-烯-15-酮(2)。(C) 1999 Elsevier Science Inc. All rights reserved.
• KIM, HONG-SEOK;WILSON, WILLIAM K.;NEEDLEMAN, DOLORES H.;PINKERTON, FREDER+, J. LIPID RES., 30,(1989) N, C. 247-261
  作者：KIM, HONG-SEOK、WILSON, WILLIAM K.、NEEDLEMAN, DOLORES H.、PINKERTON, FREDER+

  DOI：——

  日期：——