4,7-二甲基-2-苯并呋喃-1,3-二酮 | 5463-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4,7-二甲基-2-苯并呋喃-1,3-二酮
• 中文别名: 3,6-二甲基苯酐
• 英文名称: 3,6-dimethyl phthalic anhydride
• 英文别名: 3,6-Dimethylphthalsaeureanhydrid；4,7-dimethylisobenzofuran-1,3-dione；3,6-Dimethylphthalic anhydride；4,7-dimethyl-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 5463-50-3
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD00094951
• 分子量: 176.172
• InChiKey: WEPCDISQBQXOBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 - 142°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P272,P280,P285,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P330,P333+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2923
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H318,H334,H335
• 储存条件：
  应存放在室温环境中，并置于惰性气体中避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲基-2-苯并呋喃-1,3-二酮 在 硝酸 作用下， 生成 1,2:3,4-benzenetetracarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Freund; Fleischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1916, vol. 411, p. 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,7-二甲基-2-苯并呋喃-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  cyclooctatrienyne的稳定衍生物：1,4,7,10-四甲基-5,6- didehydrodibenzo的合成[和晶体结构A，E ]环辛烯和1,4,7,10- tetramethyldibenzo [ A，E ]环辛烯

  摘要：

  合成并充分表征了环辛三烯炔（1）的稳定衍生物，即1,4,7,10-四甲基-5,6-二氢二苯并-[ a，e ]环辛烯（3）。X射线晶体学分析表明，3采用了“蝴蝶”构象的那些之间的中间平面几乎5,6- didehydrodibenzo- [ A，E ]环辛烯（2）和盆形1,4,7,10- tetramethyldibenzo [一，e ]环辛烯（16）。的甲基取代基有效地屏蔽的否则而暴露应变三键3和动力学稳定靠在二聚化和/或空气氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87466-4

文献信息

• Mechanism-Inspired Design of Bifunctional Catalysts for the Alternating Ring-Opening Copolymerization of Epoxides and Cyclic Anhydrides
  作者：Brooks A. Abel、Claire A. L. Lidston、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/jacs.9b05570

  日期：2019.8.14

  bifunctional complex in which the salen catalyst and an aminocyclopropenium cocatalyst are covalently tethered. A modular ligand design circumvents the extended linear syntheses typical of bifunctional catalysts, enabling systematic variation to understand and enhance catalytic activity. The optimized bifunctional aluminum salen catalyst maintains excellent activity for the ring-opening copolymerization of epoxides

  催化方面的进步使环氧化物和环状酸酐的开环共聚能够提供具有可控分子量和分散性的结构和功能多样的聚酯。然而，最常见的系统采用二元催化剂/助催化剂对，其在低负载下聚合速率慢。受对低浓度二元金属 salen/亲核助催化剂系统功能的新机制洞察的启发，我们报告了一种双功能复合物，其中 salen 催化剂和氨基环丙烯助催化剂共价连接。模块化配体设计绕过了双功能催化剂典型的扩展线性合成，使系统变异能够理解和增强催化活性。
• Diels–Alder reactions of five-membered heterocycles containing one heteroatom
  作者：Xiaoyuan Ding、Son T. Nguyen、John D. Williams、Norton P. Peet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.114

  日期：2014.12

  Diels-Alder reactions of five-membered heterocycles containing one heteroatom with an N-arylmaleimide were studied. Cycloaddition of 2,5-dimethylfuran (4) with 2-(4-methylphenyl)maleimide (3) in toluene at 60 degrees C gave bicyclic adduct 5. Cycloadditions of 3 with 2,5-dimethylthiophene (11) and 1,2,5-trimethylpyrrole (14) were also studied. Interestingly, the bicyclic compound 5 cleanly rearranged

  研究了含有一个杂原子的五元杂环与N-芳基马来酰亚胺的Diels-Alder反应。2，5-二甲基呋喃（4）与2-（4-甲基苯基）马来酰亚胺（3）在甲苯中于60℃环加成，得到双环加合物5。3与2，5-二甲基噻吩（11）和1,2的环加成，还研究了5-三甲基吡咯（14）。有趣的是，当在80℃下用对甲苯磺酸的甲苯溶液处理时，双环化合物5干净地重排，而没有水，得到4,7-二甲基-2-对甲苯基吲哚啉-1,3-二酮（6）。
• ｐＨ依存性蛍光化合物
  申请人：国立大学法人 長崎大学

  公开号：JP2016193897A

  公开（公告）日：2016-11-17

  【課題】特定のｐＨ領域でのみ強い蛍光を発する化合物およびその前駆体化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ’）：（式中、Ｒは、水素原子またはアシル基を示し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、アミノ基またはカルボキシル基を示す。）で表される化合物。【選択図】図１

  提供在特定pH范围内发出强荧光的化合物及其前体化合物。 化合物由式（I'）表示：（其中，R表示氢原子或酰基，R1和R2分别独立表示氢原子，氨基或羧基。）【选定图】图1
• Renewable production of phthalic anhydride from biomass-derived furan and maleic anhydride
  作者：Eyas Mahmoud、Donald A. Watson、Raul F. Lobo

  DOI：10.1039/c3gc41655k

  日期：——

  A route to renewable phthalic anhydride (2-benzofuran-1,3-dione) from biomass-derived furan and maleic anhydride (furan-2,5-dione) is investigated. Furan and maleic anhydride were converted to phthalic anhydride in two reaction steps: Diels–Alder cycloaddition followed by dehydration. Excellent yields for the Diels–Alder reaction between furan and maleic-anhydride were obtained at room temperature

  研究了从生物质衍生的呋喃和马来酸酐（呋喃-2,5-二酮）制取可再生邻苯二甲酸酐（2-苯并呋喃-1,3-二酮）的方法。呋喃和马来酸酐在两个反应步骤中转化为邻苯二甲酸酐：Diels–Alder环加成反应，然后脱水。在室温和无溶剂条件（SFC）下，呋喃和顺丁烯二酸酐之间的Diels-Alder反应具有出色的收率，产生96％的exo反应4小时后，-4，10-二氧杂三环[5.2.1.0] dec-8-ene-3，5-二酮（氧杂降冰片烯二羧酸酐）。结果表明，该反应由于其可逆性和放热性而具有抗热失控的能力。使用在甲磺酸（MSA）中的混合磺酸羧酸酐研究了氧杂降冰片烯的脱水。将反应在298 K下运行2小时以形成稳定的中间体，然后在353 K下进行4 h以驱动反应完成后，可获得80％的邻苯二甲酸酐选择性（87％的邻苯二甲酸酐和邻苯二甲酸选择性）。确定了中间体的结构。该结果比使用相似的反应条件在纯净MSA中获得的11％的选择性好得多。
• Triptycene based luminescent metal–organic gels for chemosensing
  作者：Samir Barman、Jai Anand Garg、Olivier Blacque、Koushik Venkatesan、Heinz Berke

  DOI：10.1039/c2cc34430k

  日期：——

  We report a novel luminescent Al-based metal–organic gel G1 comprising 1,4,5,8-triptycenetetracarboxylic acid, which exhibits highly sensitive detection towards nitro aromatic compounds particularly picric acid. Furthermore, under identical reaction conditions, using a Co(II) salt instead, a novel 3D framework material, trip-MOF-1, was isolated and its sensitivity towards picric acid was also evaluated.

  我们报道了一种基于铝的新型发光金属-有机凝胶G1，其包含1,4,5,8-三萘四甲酸，对硝基芳香化合物尤其是苦味酸表现出高度敏感的检测能力。此外，在相同的反应条件下，使用Co(II)盐替代，分离出一种新型的三维框架材料trip-MOF-1，并对其对苦味酸的敏感性进行了评估。