Methanesulfonic acid 3-(benzothiazol-2-yldisulfanyl)-propyl ester | 183056-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: Methanesulfonic acid 3-(benzothiazol-2-yldisulfanyl)-propyl ester
• CAS: 183056-98-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S₄
• 分子量: 335.493
• InChiKey: BZQASFKVWKFGAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-溴-3-甲基丁酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 C-(2,4,6-Trimethoxy-cyclohexa-1,5-dienyl)-methylamine 、 Methanesulfonic acid 3-(benzothiazol-2-yldisulfanyl)-propyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (R)-2-Bromo-N-{(S)-1-[{(E)-3,5-dimethoxy-2-[1-methoxy-eth-(E)-ylidene]-pent-3-enyl}-(3-mercapto-propyl)-carbamoyl]-ethyl}-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  通过β-转角模拟文库的合成和筛选鉴定生长抑素受体亚型 5 的强杂环配体

  摘要：

  描述了平行合成中环杂环 β-转角模拟物 (1) 的方法，它能够快速制备模拟物库，用于识别受体的小分子配体。这种方法的通用性首先通过模拟物 1a-g 的快速和高产合成来证明，该模拟物显示出广泛的蛋白质氨基酸侧链。然后通过基于在生长抑素转角区域中发现的关键 Trp-Lys 基序合成一个聚焦的 β-转角模拟物库来鉴定具有药用价值的肽生长抑素的小分子杂环模拟物。针对一组五种克隆的人类生长抑素受体 (hSST1-hSST5) 筛选文库，鉴定出一种对 hSST5 具有选择性的有效小分子配体 (1h)，以及针对受体亚型 1-4 的有效配体。此外，结构-活性关系被用来确定三种多样性输入中每一种的重要性……

  DOI：

  10.1021/ja983742p
• 作为产物：
  描述：

  二硫化二苯并噻唑 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methanesulfonic acid 3-(benzothiazol-2-yldisulfanyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-转角模拟文库的合成和筛选鉴定生长抑素受体亚型 5 的强杂环配体

  摘要：

  描述了平行合成中环杂环 β-转角模拟物 (1) 的方法，它能够快速制备模拟物库，用于识别受体的小分子配体。这种方法的通用性首先通过模拟物 1a-g 的快速和高产合成来证明，该模拟物显示出广泛的蛋白质氨基酸侧链。然后通过基于在生长抑素转角区域中发现的关键 Trp-Lys 基序合成一个聚焦的 β-转角模拟物库来鉴定具有药用价值的肽生长抑素的小分子杂环模拟物。针对一组五种克隆的人类生长抑素受体 (hSST1-hSST5) 筛选文库，鉴定出一种对 hSST5 具有选择性的有效小分子配体 (1h)，以及针对受体亚型 1-4 的有效配体。此外，结构-活性关系被用来确定三种多样性输入中每一种的重要性……

  DOI：

  10.1021/ja983742p