(3aR,4S,8aR)-3a-allyl-3,4-dihydroxy-tetrahydro-7H-furo[3,4-g]pyrrolizin-5(3H)-one | 1294502-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (3aR,4S,8aR)-3a-allyl-3,4-dihydroxy-tetrahydro-7H-furo[3,4-g]pyrrolizin-5(3H)-one
• 英文别名: (1R,4S,5R,6S)-4,6-dihydroxy-5-prop-2-enyl-3-oxa-8-azatricyclo[6.3.0.01,5]undecan-7-one
• CAS: 1294502-32-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: WBCQLTCGVPNFSB-NUGNTBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5aS,8bR)-8b-allyl-hexahydro-3,4-dioxa-8a-aza-as-indacen-2-one 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3aR,4S,8aR)-3a-allyl-3,4-dihydroxy-tetrahydro-7H-furo[3,4-g]pyrrolizin-5(3H)-one 、 (3aR,4S,8aR)-3a-allyl-3,4-dihydroxy-tetrahydro-7H-furo[3,4-g]pyrrolizin-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  三环内酯的关键串联消除/1,3-偶极环加成反应合成手性呋喃吡咯二酮

  摘要：

  通过在碱性条件下通过串联处理各种六氢 3,4-dioxa-8a-aza-as-indacen-2-ones 与 m-CPBA，以中等至良好的收率合成了含有连续四元中心的高度官能化的手性呋喃吡咯烷酮Cope消除/1,3-偶极环加成反应序列，然后是NO裂解和内酰胺环环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001515

文献信息

• Synthesis of Chiral Furopyrrolizidinones through a Key Tandem Cope Elimination/1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Tricyclic Lactones
  作者：Yu-Jang Li、Hsiang-Yu Chuang、Shang-Ming Yeh、Weng-Sang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201001515

  日期：2011.4

  quaternary centers were synthesized in moderate to good yields by treatment of various hexahydro-3,4-dioxa-8a-aza-as-indacen-2-ones with m-CPBA under basic conditions through a tandem Cope elimination/1,3-dipolar cycloaddition reaction sequence, followed by N-O cleavage and lactam ring cyclization.

  通过在碱性条件下通过串联处理各种六氢 3,4-dioxa-8a-aza-as-indacen-2-ones 与 m-CPBA，以中等至良好的收率合成了含有连续四元中心的高度官能化的手性呋喃吡咯烷酮Cope消除/1,3-偶极环加成反应序列，然后是NO裂解和内酰胺环环化。