(R)-2-(2-methylene-1-(4-nitrophenyl)-3-oxopentyl)isoindoline-1,3-dione | 1171247-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-methylene-1-(4-nitrophenyl)-3-oxopentyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(1R)-2-methylidene-1-(4-nitrophenyl)-3-oxopentyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1171247-59-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 364.357
• InChiKey: PZLIRXWRXMTDRL-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 [2-Methylidene-1-(4-nitrophenyl)-3-oxopentyl] acetate 在 (R)-1-[2'-(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl-2-yl]-3-(2-methoxybenzyl)thiourea 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 70.0h， 以85%的产率得到(R)-2-(2-methylene-1-(4-nitrophenyl)-3-oxopentyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 醋酸酯不对称烯丙基胺化反应中的手性双功能硫脲-磷烷有机催化剂

  摘要：

  合成了一系列新型手性双官能硫脲-磷烷催化剂，并成功应用于甲基乙烯基酮（MVK）或乙基乙烯基酮（EVK）体系衍生的 Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸酯的催化不对称烯丙基胺化反应，使用邻苯二甲酰亚胺，对于衍生自不同芳香醛的各种底物，胺化产物的产率高达 99% 以上，ee 高达 90%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001660

文献信息

• Chiral Bifunctional Thiourea-Phosphane Organocatalysts in Asymmetric Allylic Amination of Morita-Baylis-Hillman Acetates
  作者：Hong-Ping Deng、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201001660

  日期：2011.4

  A series of new chiral bifunctional thiourea-phosphane catalysts was synthesized and successfully applied in the catalytic, asymmetric allylic amination of Morita-Baylis-Hillman (MBH) acetates derived from the methyl vinyl ketone (MVK) or ethyl vinyl ketone (EVK) system, with phthalimide, affording the amination products in up to over 99 % yield and 90 % ee for a wide range of substrates derived from

  合成了一系列新型手性双官能硫脲-磷烷催化剂，并成功应用于甲基乙烯基酮（MVK）或乙基乙烯基酮（EVK）体系衍生的 Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸酯的催化不对称烯丙基胺化反应，使用邻苯二甲酰亚胺，对于衍生自不同芳香醛的各种底物，胺化产物的产率高达 99% 以上，ee 高达 90%。