6,13-dimesityl-6,13-dihydro-6,13-diborapentacene | 1040432-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,13-dimesityl-6,13-dihydro-6,13-diborapentacene
• 英文别名: 2,13-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2,13-diborapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(22),3,5,7,9,11,14,16,18,20-decaene
• CAS: 1040432-76-5
• 化学式: C₃₈H₃₄B₂
• 分子量: 512.31
• InChiKey: KCFLORVFXRJLNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(trimethylsilyl)naphthalene 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 6,13-dimesityl-6,13-dihydro-6,13-diborapentacene
  参考文献：
  名称：

  硼掺杂如何影响规范的和含苯的低聚乙炔的光电性能：组合的实验和理论研究

  摘要：

  优化合成6,13-​​二甲氧基-1,6,13-​​二氢-6,13-​​二硼戊并五烯（DBP）和相关化合物（DBI）的特征是两个联苯-2,3-二基单元代替萘2,3-二基报告了部分。已经通过实验观察到了DBP和DBI的光电特性之间的惊人差异，并通过量子化学计算进行了解释。DBP是低聚并苯家族的成员，DBI是线性[ N ]亚苯基衍生物。黄色的DBP显示蓝色的光致发光，深红色的DBI是非荧光的。两种化合物都在E处产生两个可逆的氧化还原转变 ＝ -2.03V，-2.75V（DBP）和-1.52V，-2.30V （DBI； THF，相对于FcH / FcH +）。DBI的较高的电子亲和力与较低的计算LUMO能级[ DBI相对于DBP @ HF // SCS-MP2 / def2-TZVP的-0.57 eV ]和硼中心的路易斯酸度较高相吻合，这反映在：的加合物形成的趋势小路易斯碱（乙腈，F - ）。最新

  DOI：

  10.1002/chem.201700056

文献信息

• Syntheses and Structures of 6,13-Dihydro-6,13-diborapentacenes: π-Stacking in Heterocyclic Analogues of Pentacene
  作者：Jinhui Chen、Jeff W. Kampf、Arthur J. Ashe

  DOI：10.1021/om8005068

  日期：2008.8.1

  6,13-Dibromo-6,13-dihydro-6,13-diborapentacene (1) has been prepared by the reaction of 2,3-bis(trimethylsilyl)naphthalene with BBr(3). The reaction of 1 with Me(4)Sn or mesityllithium afforded the dimethyl derivative 2 or the dimesityl derivative 3, respectively. In the solid state compounds 1 and 2 form cofacial pi-stacks along the a crystal axes, albeit in slightly different ways.