9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[3-[2-[2-[3-[[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyldisulfanyl]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]-2,2-dimethyl-4-oxobutyl]-N-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]carbamate | 1285527-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[3-[2-[2-[3-[[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyldisulfanyl]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]-2,2-dimethyl-4-oxobutyl]-N-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1285527-21-0
• 化学式: C₈₂H₁₁₂N₆O₁₄S₂Si₂
• 分子量: 1526.13
• InChiKey: BFJKKEBYAIZELD-VIATZPACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.38
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[3-[2-[2-[3-[[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyldisulfanyl]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]-2,2-dimethyl-4-oxobutyl]-N-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]carbamate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以235 mg的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3R)-4-[[3-[2-[2-[3-[[(2R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyldisulfanyl]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxobutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-aminopantetheine and derivatives to probe aminoglycoside N-6′-acetyltransferase

  摘要：

  报道了一种从商业化的D-泛硫碱（D-pantethine）合成4′-氨基泛硫碱（4′-aminopantetheine）的简便方法。通过还原胺化引入氨基，以避免在空间拥挤的位置发生取代。还制备了4′-氨基泛硫碱的衍生物，以评估O-N取代对导致抗性酶氨基糖苷N-6′-乙酰转移酶抑制剂的影响。结合生物学结果和对接研究，尽管有报道称该酶具有不寻常的灵活性和采取不同折叠的能力，但其对AcCoA具有高度特异性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01018a
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[3-[2-[2-[3-[[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(3,5-dimethoxyphenyl)methylamino]-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyldisulfanyl]ethylamino]-3-oxopropyl]-4-[(3,5-dimethoxyphenyl)methylamino]-3,3-dimethylbutanamide 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[3-[2-[2-[3-[[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyldisulfanyl]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]-2,2-dimethyl-4-oxobutyl]-N-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-aminopantetheine and derivatives to probe aminoglycoside N-6′-acetyltransferase

  摘要：

  报道了一种从商业化的D-泛硫碱（D-pantethine）合成4′-氨基泛硫碱（4′-aminopantetheine）的简便方法。通过还原胺化引入氨基，以避免在空间拥挤的位置发生取代。还制备了4′-氨基泛硫碱的衍生物，以评估O-N取代对导致抗性酶氨基糖苷N-6′-乙酰转移酶抑制剂的影响。结合生物学结果和对接研究，尽管有报道称该酶具有不寻常的灵活性和采取不同折叠的能力，但其对AcCoA具有高度特异性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01018a

文献信息

• Synthesis of 4′-aminopantetheine and derivatives to probe aminoglycoside N-6′-acetyltransferase
  作者：Xuxu Yan、T. Olukayode Akinnusi、Aaron T. Larsen、Karine Auclair

  DOI：10.1039/c0ob01018a

  日期：——

  A convenient synthesis of 4′-aminopantetheine from commercial D-pantethine is reported. The amino group was introduced by reductive amination in order to avoid substitution at a sterically congested position. Derivatives of 4′-aminopantetheine were also prepared to evaluate the effect of O-to-N substitution on inhibitors of the resistance-causing enzyme aminoglycoside N-6′-acetyltransferase. The biological results combined with docking studies indicate that in spite of its reported unusual flexibility and ability to adopt different folds, this enzyme is highly specific for AcCoA.

  报道了一种从商业化的D-泛硫碱（D-pantethine）合成4′-氨基泛硫碱（4′-aminopantetheine）的简便方法。通过还原胺化引入氨基，以避免在空间拥挤的位置发生取代。还制备了4′-氨基泛硫碱的衍生物，以评估O-N取代对导致抗性酶氨基糖苷N-6′-乙酰转移酶抑制剂的影响。结合生物学结果和对接研究，尽管有报道称该酶具有不寻常的灵活性和采取不同折叠的能力，但其对AcCoA具有高度特异性。