<3-15N>adenine | 79364-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: <3-15N>adenine
• 英文别名: 7H-purin-6-amine
• CAS: 79364-54-8
• 化学式: C₅H₅N₅
• 分子量: 136.121
• InChiKey: GFFGJBXGBJISGV-DETAZLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3-15N>adenine 生成 (2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  RHEE, YOUNG-SOOK;JONES, ROGER A., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 8174-8175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-咪唑 生成 <3-15N>adenine
  参考文献：
  名称：

  Mass spectrometry of nucleic acid constituents. Electron ionization spectra of selectively labeled adenines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00376a017

文献信息

• Sequence-specific cleavage of DNA by N-bromoacetyldistamycin. Product and kinetic analyses
  作者：Brenda F. Baker、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja00189a054

  日期：1989.3

  N-Bromoacetyldistamycin (BO) is a designed molecule with two structural domains with distinct functions: sequence specific binding to double helical DNA and cleavage of the DNA backbone. An electrophilic bromoacetyl group is appended to the amino end of the tripeptide from the natural product distamycin A. Footprinting studies reveal that N-bromoacetyldistamycin binds within minutes to a 167 base pair

  N-溴乙酰双霉素 (BO) 是一种设计好的分子，具有两个具有不同功能的结构域：与双螺旋 DNA 的序列特异性结合和 DNA 主链的切割。亲电溴乙酰基团附加到来自天然产物多他霉素 A 的三肽的氨基末端。 足迹研究表明，N-溴乙酰双霉素在几分钟内与 167 个碱基对 (bp) 限制性片段结合，位于四个富含 A、T 的位点 5 个碱基对尺寸为 5'-TTTAA、GTTTA、AAATT 和 GAAAT-3'。在 37 °C 下反应 5 小时后，该 167 bp 限制性片段中 GTTTA 位点的单个腺嘌呤处发生切割，并遵循哌啶处理程序。BD 的共价连接发生在腺嘌呤的 N3。3-（乙酰基二霉素）腺嘌呤是 BD 与 15 碱基对寡核苷酸双链体 5'-CGGTAGTTTATCACA-3' 在 37 °C 下反应释放的产物。哌啶处理后切割位点的 3' 和 5' DNA 末端是磷酸基团。BD 对双链 DNA
• Nitrogen-15-labeled deoxynucleosides. 3. Synthesis of [3-15N]-2'-deoxyadenosine
  作者：Young Sook Rhee、Roger A. Jones

  DOI：10.1021/ja00178a056

  日期：1990.10

  The synthesis of (3-sup 15}N)-labeled adenine has been reported by several groups. Each of these syntheses followed essentially the same route, in which the sup 15}N is introduced by nitration of 4-bromoimidazole under forcing conditions using (sup 15}N)-HNOsub 3}. The authors have devised an alternate route which uses an azo coupling reaction for introduction of the sup 15}N and proceeds through

  (3-sup 15}N)-标记的腺嘌呤的合成已被几个小组报道过。这些合成中的每一个都遵循基本相同的路线，其中sup 15}N通过在强制条件下使用(sup 15}N)-HNOsub 3}硝化4-溴咪唑来引入。作者设计了一种替代路线，该路线使用偶氮偶联反应引入 sup 15}N，并通过 (5-sup 15}N) 标记的 5-氨基咪唑-4-甲酰胺 (AICA) 进行。最近报道了一种与 (5-sup 15}N) 标记的 5-氨基-咪唑核糖核苷 (AIR) 无关的途径。AICA 是一种多功能前体，最常用于进入鸟嘌呤或异鸟嘌呤家族，尽管它通常用作 AICA-核苷而不是杂环本身。作者发现 AICA 也可用于腺嘌呤家族，通过在回流的 DMF 中使用乙酸二乙氧基甲酯环化成次黄嘌呤。尽管这些条件比使用该试剂环化 4,5-二氨基嘧啶所需的条件更剧烈，但反应效果很好。此外，他们报告了 (3-sup
• OHYA, TAKESHI;KANNO, SABURO, CHEMOSPHERE, 19,(1989) N2, C. 1835-1842
  作者：OHYA, TAKESHI、KANNO, SABURO

  DOI：——

  日期：——