1,4-Bis((2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropyl-5-pyrazinyl)-(E)-but-2-ene | 159206-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Bis((2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropyl-5-pyrazinyl)-(E)-but-2-ene
• 英文别名: 1,4-bis[(2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropyl-5-pyrazinyl]-(E)-2-butene；(2S,5R)-2-[(E)-4-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]but-2-enyl]-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 159206-29-8
• 化学式: C₂₂H₃₆N₄O₄
• 分子量: 420.552
• InChiKey: JDQCIYZUBDZDNE-CGBICUDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis((2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropyl-5-pyrazinyl)-(E)-but-2-ene 在 Wilkinson's catalyst 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.31 MPa 条件下， 反应 139.0h， 生成 benzyl N-[(2S,7S)-1,8-bis[[2-[3-(dimethylamino)propylamino]-2-oxoethyl]amino]-1,8-dioxo-7-(phenylmethoxycarbonylamino)octan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Trypanothione Reductase by Substrate Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Trypanothione reductase (TR) catalyzes the NAPDH-dependent reduction of the spermidine-glutathione conjugate trypanothione, an antioxidant found in Trypanosomatid parasites. TR plays an essential role in the parasite's defense against oxidative stress and has emerged as a prime target for drug development. Here we report the synthesis of several trypanothione analogues and their inhibitory effects on T. cruzi TR. All are competitive inhibitors with K-i values ranging from 30 to 91 muM.

  DOI：

  10.1021/ol0065423
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 (R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以52%的产率得到1,4-Bis((2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropyl-5-pyrazinyl)-(E)-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Trypanothione Reductase by Substrate Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Trypanothione reductase (TR) catalyzes the NAPDH-dependent reduction of the spermidine-glutathione conjugate trypanothione, an antioxidant found in Trypanosomatid parasites. TR plays an essential role in the parasite's defense against oxidative stress and has emerged as a prime target for drug development. Here we report the synthesis of several trypanothione analogues and their inhibitory effects on T. cruzi TR. All are competitive inhibitors with K-i values ranging from 30 to 91 muM.

  DOI：

  10.1021/ol0065423

文献信息

• Asymmetric synthesis of unsaturated and bis-hydroxylated (S,S)-2,7-Diaminosuberic acid derivatives
  作者：Peter Kremminger、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00393-1

  日期：1997.5

  Stereoselective syntheses of cystine substitutes with all-carbon C4-bridges are described. The disulfide unit between the two alanine moieties in cystine has been replaced by a C2-unit. When the C2-unit is olefinic, conformationally constrained cis- and trans-unsaturated analogues result. Vicinal dihydroxy analogues were formed when the C2-unit was a vicinal 1,2-ethylenediol derivative. N-Fmoc protection

  描述了具有全碳C 4桥的胱氨酸替代物的立体选择性合成。胱氨酸中两个丙氨酸部分之间的二硫键单元已被C 2-单元取代。当C 2-单元为烯烃时，得到构象约束的顺式和反式不饱和类似物。当C 2-单元为邻位的1,2-乙二醇衍生物时，形成了邻位二羟基类似物。描述了新的C 4桥联双（氨基酸）的N -Fmoc保护。
• DOUBLE CHAIN PEPTIDE COMPOUNDS HAVING HEMOREGULATORY ACTIVITY
  申请人：Hafslund Nycomed AS

  公开号：EP0673388A1

  公开（公告）日：1995-09-27
• US5610141A
  申请人：——

  公开号：US5610141A

  公开（公告）日：1997-03-11
• [EN] DOUBLE CHAIN PEPTIDE COMPOUNDS HAVING HEMOREGULATORY ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES PEPTIDIQUES A DOUBLE CHAINE PRESENTANT UNE ACTIVITE HEMOREGULATRICE
  申请人：HAFSLUND NYCOMED AS

  公开号：WO1993024523A1

  公开（公告）日：1993-12-09

  (EN) There is disclosed dipeptide compounds, the two peptide chains being joined together at a C$g(a)-atom of a non-terminal amino acid by a divalent bridging group -A-. The C$g(a)-atoms joined to group -A- are located in equivalent positions in each peptide chain and each lack their native $g(a)-side chain. Group -A- is as defined in claim 1. The bridged dipeptide compounds disclosed have a stimulating activity on cell division, especially for myelopoietic and bone marrow cells.(FR) On décrit des composés dipeptidiques dont les deux chaînes peptidiques se rejoignent à un atome C$g(a) d'un acide aminé non terminal grâce à un groupe -A- de pontage qui est bivalent. Les atomes C$g(a) rattachés à ce groupe -A- sont placés en des positions équivalentes dans chaque chaîne peptidique qui est dépourvue de son côté $g(a) naturel. Le groupe -A- est conforme à la définition figurant dans la première revendication. Les composés dipeptidiques pontés qui sont décrits présentent une activité stimulante pour la division cellulaire et notamment en ce qui concenre les cellules myélopoïétiques et celles de la m÷lle osseuse.