(3Z,4R)-1-benzyl-3-ethylidene-4-(2-indolylmethyl)piperidine | 189288-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3Z,4R)-1-benzyl-3-ethylidene-4-(2-indolylmethyl)piperidine
• CAS: 189288-86-6
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂
• 分子量: 330.473
• InChiKey: SAPGYMSGLACEOL-NRWHVKIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,4R)-1-benzyl-3-ethylidene-4-(2-indolylmethyl)piperidine 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,4aR,11R,11aS)-2-Benzyl-1-cyano-11-methyl-1,2,3,4,4a,5,11,11a-octahydro-pyrido[4,3-b]carbazole-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  所述的全合成马钱子吲哚生物碱（ - ） - tubifoline，（ - ） - tubifolidine，和（ - ） - 19,20-dihydroakuammicine

  摘要：

  为五环的合成两种不同stragies马钱子生物碱在对映体纯的形式进行了探索。它们都涉及使用对映体纯的2-（4-哌啶基甲基）吲哚，其是通过动力学拆分1-（3-吡啶基）乙醇而制备的，然后将吡啶环部分还原成四氢吡啶水平，将所得的烯丙醇进行克莱森重排。 ，最后是史密斯的化身。而2-（4-哌啶基甲基）吲哚6不能转换到的四环ABDE子马钱子碱，氯乙酰胺的photocyclization 14，从（哌啶基甲基）吲哚衍生的13，令人满意地得到stemmadenine型四环15，然后将其转化为生物碱（-）-tubifoline，（-）-tubifolidine和（-）-19,20-dihydroakuammicine。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00071-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-(1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridyl)ethanol 在 正丁基锂 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (3Z,4R)-1-benzyl-3-ethylidene-4-(2-indolylmethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  所述的全合成马钱子吲哚生物碱（ - ） - tubifoline，（ - ） - tubifolidine，和（ - ） - 19,20-dihydroakuammicine

  摘要：

  为五环的合成两种不同stragies马钱子生物碱在对映体纯的形式进行了探索。它们都涉及使用对映体纯的2-（4-哌啶基甲基）吲哚，其是通过动力学拆分1-（3-吡啶基）乙醇而制备的，然后将吡啶环部分还原成四氢吡啶水平，将所得的烯丙醇进行克莱森重排。 ，最后是史密斯的化身。而2-（4-哌啶基甲基）吲哚6不能转换到的四环ABDE子马钱子碱，氯乙酰胺的photocyclization 14，从（哌啶基甲基）吲哚衍生的13，令人满意地得到stemmadenine型四环15，然后将其转化为生物碱（-）-tubifoline，（-）-tubifolidine和（-）-19,20-dihydroakuammicine。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00071-2