2-(chloromethyl)allyl methyl carbonate | 1596247-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)allyl methyl carbonate
• CAS: 1596247-89-0
• 化学式: C₆H₉ClO₃
• 分子量: 164.589
• InChiKey: FSNQWROTPODWHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.2±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)allyl methyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 聚合甲醛 、 四丁基溴化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl N-(2-(((R)-1-benzyl-2-oxocyclohexyl)methyl)allyl)-N-methyl-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  (三甲基硅基)乙基酯保护的烯醇化物的开发及其在钯催化对映选择性烯丙基烷基化中的应用：功能化亲电子试剂的分子间交叉偶联

  摘要：

  报道了(三甲基甲硅烷基)乙基酯保护的烯醇化物的开发。探索了此类化合物在钯催化的不对称烯丙基烷基化中的应用，产生多种α-季六元和七元酮和内酰胺。相对于传统的 β-酮酯底物，独立的偶联配偶体合成增强了烯丙基底物范围；由(三甲基甲硅烷基)乙基β-酮酯和敏感的烯丙基烷基化偶联伴侣结合产生的高度官能化的α-季酮证明了该方法对于复杂片段偶联的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol500355z
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)allyl methyl carbonate 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(chloromethyl)allyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  (三甲基硅基)乙基酯保护的烯醇化物的开发及其在钯催化对映选择性烯丙基烷基化中的应用：功能化亲电子试剂的分子间交叉偶联

  摘要：

  报道了(三甲基甲硅烷基)乙基酯保护的烯醇化物的开发。探索了此类化合物在钯催化的不对称烯丙基烷基化中的应用，产生多种α-季六元和七元酮和内酰胺。相对于传统的 β-酮酯底物，独立的偶联配偶体合成增强了烯丙基底物范围；由(三甲基甲硅烷基)乙基β-酮酯和敏感的烯丙基烷基化偶联伴侣结合产生的高度官能化的α-季酮证明了该方法对于复杂片段偶联的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol500355z