1-[(S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,3-dimethyl-3-(naphthalen-1-yl)urea | 944339-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,3-dimethyl-3-(naphthalen-1-yl)urea
• CAS: 944339-13-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: OFKJBBIZCRHOIQ-INIZCTEOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,3-dimethyl-3-(naphthalen-1-yl)urea 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 仲丁基锂 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到(1'R,5R)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-trimetyl-4'H-spiro[imidazolidine-4,1'-naphthalene]-2,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  锂化脲的立体特异性分子内亲电芳基化取代二芳基甲胺

  摘要：

  在锂化时，N-苄基脲随着 N'-芳基取代基发生变化，芳环迁移到 N-苄基的 α 碳上。使用手性、对映体纯的 N-α-甲基苄基脲，重排是立体定向的，并产生一个新的、完全取代的立体中心 α 到 N。通过 N-亚硝化和水解去除脲功能允许在高对映体中合成手性叔卡宾胺纯度。

  DOI：

  10.1021/ja071523a
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3-naphthalen-1-ylurea 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 以455 mg的产率得到1-[(S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,3-dimethyl-3-(naphthalen-1-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  锂化脲的立体特异性分子内亲电芳基化取代二芳基甲胺

  摘要：

  在锂化时，N-苄基脲随着 N'-芳基取代基发生变化，芳环迁移到 N-苄基的 α 碳上。使用手性、对映体纯的 N-α-甲基苄基脲，重排是立体定向的，并产生一个新的、完全取代的立体中心 α 到 N。通过 N-亚硝化和水解去除脲功能允许在高对映体中合成手性叔卡宾胺纯度。

  DOI：

  10.1021/ja071523a