4,5,6,7-tetraphenylazepino[3,2,1-hi]indole-1,2-dione | 1424209-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,5,6,7-tetraphenylazepino[3,2,1-hi]indole-1,2-dione
• 英文别名: 9,10,11,12-Tetraphenyl-1-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13),9,11-pentaene-2,3-dione
• CAS: 1424209-36-8
• 化学式: C₃₆H₂₃NO₂
• 分子量: 501.584
• InChiKey: QHWLEJYKVUNFNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetraphenylazepino[3,2,1-hi]indole-1,2-dione 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2,3,4-triphenylquinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化到C氧化环加成？H / N ？H激活：获得苯并ze庚因

  摘要：

  环生环：苯并ze庚因是医学中众所周知的结构设计元素，可以通过将一锅钯钯催化的靛红与各种炔烃的氧化环加成反应而容易地制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201208076
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 二苯基乙炔 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4,5,6,7-tetraphenylazepino[3,2,1-hi]indole-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化到C氧化环加成？H / N ？H激活：获得苯并ze庚因

  摘要：

  环生环：苯并ze庚因是医学中众所周知的结构设计元素，可以通过将一锅钯钯催化的靛红与各种炔烃的氧化环加成反应而容易地制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201208076

文献信息

• One-Pot Tandem Approach to Spirocyclic Oxindoles Featuring Adjacent Spiro-Stereocenters
  作者：Yun-Lin Liu、Xin Wang、Yu-Lei Zhao、Feng Zhu、Xing-Ping Zeng、Long Chen、Cui-Hong Wang、Xiao-Li Zhao、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.201307250

  日期：2013.12.16

  All in a sequence: An organocatalyzed Morita–Baylis–Hillman (MBH)/bromination/[3+2] annulation sequence for highly stereoselective syntheses of bis(spirooxindole)s featuring adjacent spiro‐stereocenters is described. The key step is an unprecedented catalytic asymmetric [3+2] annulation of isatin‐derived MBH adducts, containing a tetrasubstituted alkene moiety, with isatins.

  序列中的全部：描述了具有相邻螺-立体中心的双（spirooxindole）s的高度立体选择性合成的有机催化的Morita-Baylis-Hillman（MBH）/溴化/ [3 + 2]环化序列。关键步骤是前所未有的具有异取代基的包含四取代烯烃部分的源自异族的MBH加合物的催化不对称[3 + 2]环化反应。